(1R,2S,E)-1-((2R,3R)-3-((2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl)oxiran-2-yl)-2-methyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol | 1403585-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,E)-1-((2R,3R)-3-((2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl)oxiran-2-yl)-2-methyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(2R,3R)-3-[(2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]-2-methyl-4-tributylstannylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1403585-02-3
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃Sn
• 分子量: 517.38
• InChiKey: NQVLTRCOAGYMFR-JTSBWURVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,E)-1-((2R,3R)-3-((2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl)oxiran-2-yl)-2-methyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol 、 (8S,9S)-14,14,15,15-tetramethyl-8-vinyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadecan-9-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到[(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-2-[(2E,4E,6S,7R)-7-hydroxy-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE POLYCÉTIDES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本文提供了抗癌聚酮类化合物。这些聚酮类化合物的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制。

  公开号：

  WO2013148324A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (E)-(4S,5S)-5-hydroxy-4-methyl-2-heptenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (1R,2S,E)-1-((2R,3R)-3-((2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl)oxiran-2-yl)-2-methyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE POLYCÉTIDES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本文提供了抗癌聚酮类化合物。这些聚酮类化合物的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制。

  公开号：

  WO2013148324A1

文献信息

• Structure of FD-895 Revealed through Total Synthesis
  作者：Reymundo Villa、Alexander L. Mandel、Brian D. Jones、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ol3023006

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of FD-895 was completed through a strategy that featured the use of a tandem esterification ring-closing metathesis (RCM) process to construct the 12-membered macrolide and a modified Stille coupling to append the side chain. These studies combined with detailed analysis of all four possible C16–C17 stereoisomers were used to confirm the structure of FD-895 and identify an analog

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。