5-[3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nona-2,6-dienyl]-3-methyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-6-one | 767352-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nona-2,6-dienyl]-3-methyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-6-one
• CAS: 767352-84-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: QGZDOQWXEPNNOX-XGXJGBGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nona-2,6-dienyl]-3-methyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-[3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nona-2,6-dienyl]-3,5-dimethyl-4-prop-1-ynyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and Structural Revision of Siccanol Using Catalytic Stereoselective Fragment Couplings and Macrocyclizations

  摘要：

  (-)-Terpestacin（1，天然存在的对映体）和 (+)-11-epi-terpestacin（2）是通过催化剂控制的、具有立体选择性的分子间还原偶联反应制备的。具体来说，使用炔烃 9 和醛 10 进行反应，以 3:1 的比例（或根据配体 41a 的对映体不同而为 1:3）生成 allylic 酒精 42 或 11-epi-42。这些具有立体选择性的片段偶联反应对于确认“siccanol”不是 11-epi-terpestacin 至关重要，而是实际上为 (-)-terpestacin 本身。此外，文中还探讨了多种分子内炔烃-醛还原偶联方法来制备 1 和 2。

  DOI：

  10.1021/ja0470968
• 作为产物：
  描述：

  4-methyltetrahydrofuran-2-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 (1R)-(+)-pinene 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5-[3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nona-2,6-dienyl]-3-methyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and Structural Revision of Siccanol Using Catalytic Stereoselective Fragment Couplings and Macrocyclizations

  摘要：

  (-)-Terpestacin（1，天然存在的对映体）和 (+)-11-epi-terpestacin（2）是通过催化剂控制的、具有立体选择性的分子间还原偶联反应制备的。具体来说，使用炔烃 9 和醛 10 进行反应，以 3:1 的比例（或根据配体 41a 的对映体不同而为 1:3）生成 allylic 酒精 42 或 11-epi-42。这些具有立体选择性的片段偶联反应对于确认“siccanol”不是 11-epi-terpestacin 至关重要，而是实际上为 (-)-terpestacin 本身。此外，文中还探讨了多种分子内炔烃-醛还原偶联方法来制备 1 和 2。

  DOI：

  10.1021/ja0470968