2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-desoxy-1-nitro-D-mannopyranose | 89064-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-desoxy-1-nitro-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-nitro-D-manno-pyranose；(3S,4S,5R,6R)-2-nitro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 89064-72-2
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₇
• 分子量: 569.654
• InChiKey: YTOHUGXKSNJIFY-HSDAUYOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-desoxy-1-nitro-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-anhydro-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第六次沟通。叔硝基醚还原脱硝中的立体电子控制。' C-糖苷'的合成†

  摘要：

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660733
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-hydroxy-D-mannonimido-1,5-lactone 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-desoxy-1-nitro-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基唑。2. Mitteilung Herstellunggeschützter1-Desoxy-1-nitroaldosen

  摘要：

  保护的1-脱氧-1-硝基醛糖的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650302

文献信息

• Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions
  作者：Adabala Pal John Pal、Parasuraman Kadigachalam、Asadulla Mallick、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c0ob00555j

  日期：——

  A series of sugar-derived spiroaminals has been synthesized by utilizing cross metathesis, ring closing metathesis and lactamization reactions as key steps from 1-C-alkylated glycosyl azides and important correlations in the spectral data between spiroaminals and their respective anomers are reported.

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。
• Azidation of anomeric nitro sugars: application in the synthesis of spiroaminals as glycosidase inhibitors
  作者：A.P. John Pal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.003

  日期：2010.5

  been synthesized from the azido esters obtained via the nucleophilic substitution reactions of unstable Michael adducts derived from 1-nitro sugars. Most of the spiroaminals synthesized showed moderate but selective inhibitory activities toward some glycosidases.

  由叠氮基酯合成了6,5-融合糖衍生的螺氨基化合物，叠氮基酯是通过衍生自1-硝基糖的不稳定Michael加合物的亲核取代反应获得的。合成的大多数螺氨基苯胺对某些糖苷酶显示出中等但选择性的抑制活性。
• Deoxy-nitrosugars. 6th communication. Stereoelectronic control in the reductive denitration of tertiary nitro ethers. A synthesis of ?C-glycosides?
  作者：Franz Baumberger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19830660733

  日期：1983.11.2

  The separate, radical denitration with Bu3SnH of the pyranose derivatives 3, 4, 9, and 10 gave in good yields exclusively the ‘C-glycosides’ 5 and 11, respectively (Scheme 1). Similar reduction of the cyclohexyl derivatives 15, 16, 19 and 20 gave 4:1 mixtures of 17, 18, 21 and 22, respectively, always with predominant formation of an axial C,H-bond. In the furanose series a divergent behaviour was

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。
• Desoxy-nitrozucker. 2. Mitteilung Herstellung geschützter 1-Desoxy-1-nitroaldosen
  作者：Bernard Aebischer、Andrea Vasella、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19820650302

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Protected 1-Deoxy-1-nitroaldoses

  保护的1-脱氧-1-硝基醛糖的合成