methyl 3-[(3S,4S,5R,6R)-2-nitro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate | 1270942-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-[(3S,4S,5R,6R)-2-nitro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1270942-55-6
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₉
• 分子量: 655.745
• InChiKey: LIYAMMYHTLLVBL-JOQFYAFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3S,4S,5R,6R)-2-nitro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (5S,7R,8R,9S,10S)-8,9,10-tris(benzyloxy)-7-(benzyloxymethyl)-6-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions

  摘要：

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00555j
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-desoxy-1-nitro-D-mannopyranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-[(3S,4S,5R,6R)-2-nitro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions

  摘要：

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00555j

文献信息

• Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions
  作者：Adabala Pal John Pal、Parasuraman Kadigachalam、Asadulla Mallick、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c0ob00555j

  日期：——

  A series of sugar-derived spiroaminals has been synthesized by utilizing cross metathesis, ring closing metathesis and lactamization reactions as key steps from 1-C-alkylated glycosyl azides and important correlations in the spectral data between spiroaminals and their respective anomers are reported.

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。