1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarbox-amide | 1429896-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarbox-amide
• 英文别名: 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1429896-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UAMZAVUCVNZXLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarbox-amide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-6-benzylidene-5-(quinolin-8-yl)-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）/银（I）催化的顺序炔基化和脂族酰胺与炔基羧酸的环化反应：吡咯烷酮的高效合成

  摘要：

  本文讨论了通过铜催化的脂肪族酰胺与炔基羧酸的烷基化/环化反应合成吡咯烷酮的高效方法。在8-氨基喹啉基辅助基团的帮助下，通过脱羧作用，在脂肪族酰胺的β-甲基基团上引入了一系列易于获得的炔基羧酸，以在一小时内形成随后的环状CN键。观察到β-甲基对亚甲基的选择性高，并且该催化体系扩展至亚甲基CH键的活化作用失败。在脂族酰胺的α-位置具有两个不同基团的底物会导致非对映异构体的形成1 H NMR光谱。反应后，通过用稀对甲苯磺酸处理，可以很容易地将最初生产的具有Z型构型的产品转变为具有E型构型的相应产品。这种催化串联脱羧环化提供的SP的直接官能了新的机遇3 ç  H键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500727
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-甲酸乙酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarbox-amide
  参考文献：
  名称：

  β-Arylation of Carboxamides via Iron-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation

  摘要：

  A 2,2-disubstituted propionamide bearing an 8-aminoquinolinyl group as the amide moiety can be arylated at the beta-methyl position with an organozinc reagent in the presence of an organic oxidant, a catalytic amount of an iron salt, and a biphosphine ligand at 50 degrees C. Various features of selectivity and reactivity suggest the formation of an organometallic intermediate via rate-determining C-H bond cleavage rather than a free-radical-type reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ja402806f

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cyclization of Aliphatic Amides and Terminal Alkynes with Silver-Cocatalyst
  作者：Jitan Zhang、Hui Chen、Cong Lin、Zhanxiang Liu、Chen Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b07424

  日期：2015.10.14

  A new method of cobalt-catalyzed synthesis of pyrrolidinones from aliphatic amides and terminal alkynes was discovered through a C-H bond functionalization process on unactivated sp(3) carbons with the silver cocatalyst using a bidentate auxiliary. For the first time, a broad range of easily accessible alkynes are exploited as the reaction partner in C(sp(3))-H bond activation to give the important

  通过使用双齿助剂的银助催化剂对未活化的 sp(3) 碳进行 CH 键功能化过程，发现了一种钴催化合成吡咯烷酮从脂肪族酰胺和末端炔烃的新方法。第一次，广泛的易于获得的炔烃被用作 C(sp(3))-H 键活化的反应伙伴，以位点选择性方式提供重要的 5-亚乙基-吡咯烷-2-酮。该反应耐受多种官能团，包括 -F、-Cl、-Br、-CF3、醚、环丙烷和噻吩。吡啶配体和芳香族溶剂都对促进反应性起着重要作用。这种钴催化的环化反应可以成功地扩展到各种芳香酰胺，以提供各种异吲哚啉酮。
• Nickel-catalyzed direct thiolation of unactivated C(sp³)–H bonds with disulfides
  作者：Sheng-Yi Yan、Yue-Jin Liu、Bin Liu、Yan-Hua Liu、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc01436k

  日期：——

  The first nickel-catalyzed thiolation of unactivated C(sp3)-H bonds with disulfides is described.

  描述了未活化的C（sp 3）-H键与二硫键的首次镍催化的巯基化反应。
• Cobalt-catalysed C–H carbonylative cyclisation of aliphatic amides
  作者：Patrick Williamson、Alicia Galván、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/c6sc05581h

  日期：——

  A cobalt-catalysed C–H carbonylation of aliphatic carboxamide derivatives is described, employing commercially available Co(II)-salts in the presence of a silver oxidant. This operationally simple process utilises an atmospheric pressure of CO and generates a range of substituted succinimide products bearing diverse functional groups that can be successfully accessed via this methodology.

  描述了钴催化的脂肪族羧酰胺衍生物的CH羰基化，在银氧化剂的存在下使用可商购的Co（II）盐。该操作简单的过程利用了CO的大气压，并生成了一系列带有各种官能团的取代琥珀酰亚胺产品，可以通过此方法成功地获得这些产品。
• Catalytic C(sp3)–H Trifluoroethylation of Amino Acids and Carboxylic Acids
  作者：Sumit Garai、Palasetty Chandu、Vinjamuri Srinivasu、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01803

  日期：2024.6.21

  (−CH2CF3) group into the organic compounds by activating the distal C(sp3)–H bond is a challenging but crucial task in organic chemistry. This transformation imparts unique physicochemical properties to the compounds, such as enhanced lipophilicity, metabolic stability, and altered electronic characteristics. In this study, we unveil a new palladium-catalyzed method to directly introduce the trifluoroethyl

  通过激活远端C( sp 3 )–H键将三氟乙基(−CH 2 CF 3 )基团整合到有机化合物中是有机化学中一项具有挑战性但至关重要的任务。这种转变赋予化合物独特的物理化学性质，例如增强的亲脂性、代谢稳定性和改变的电子特性。在这项研究中，我们推出了一种新的钯催化方法，将三氟乙基直接引入氨基酸和羧酸衍生物中。值得注意的是，该方法在室温下有效激活了各种基材上的β- C( sp 3 )–H 键。利用异丙基(2,2,2-三氟乙基)三氟甲磺酸碘鎓作为三氟乙基源，我们的方法选择性地靶向氨基和羧酸的远端β- C( sp 3 )–H键，确保高化学选择性并能够直接合成多种重要的γ-三氟甲基氨基酸和羧酸衍生物。此外，该方法的实际适用性通过其克级合成的可扩展性得到了证明。
• Nickel-Catalyzed Direct Thioetherification of β-C(sp³)–H Bonds of Aliphatic Amides
  作者：Cong Lin、Wenlong Yu、Jinzhong Yao、Bingjie Wang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00471

  日期：2015.3.6

  The nickel-catalyzed beta-thioetherification of unactivated C(sp(3))-H bond of propionamides is established with the assistance of 8-aminoquinoline auxiliary, leading to the beta-thio carboxylic acid derivatives. A broad range of functional groups is compatible with this thioetherfication reaction. The process represents the first successful example of metal-catalyzed C-S bond formation from unactivated C(sp(3))-H bonds.