2-deoxy-3-O-methyl-D-glucono-1,4-lactone | 110089-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-3-O-methyl-D-glucono-1,4-lactone
• CAS: 110089-27-5
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: FBSRTNPOOLMRPI-IXROVEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3-O-methyl-D-mannono-1,4-lactone 、 2-deoxy-3-O-methyl-D-glucono-1,4-lactone 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R)-3-Methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 、 (2R,3S)-3-methoxy-5-oxooxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的2-脱氧- 3-甲合成0 -甲基-1,4- aldonolactones

  摘要：

  到2-脱氧- 3-甲实用合成路线0 -甲基-1,4- aldonolactones得以实现。醛糖1的异亚丙基衍生物（游离或以乳糖醇的形式）与丙二酸氢甲酯反应生成α，β-不饱和酯2。在乳糖醇的情况下，2中的R基团与1中的R基团不相同（发生差向异构化）。将甲醇碱催化加成到酯2中，得到差向异构醚3，其酸水解产生2-脱氧-3- 0-甲基-1,4-醛内酯4。 C-3上的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96089-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hept-2-enonate 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 2-deoxy-3-O-methyl-D-glucono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  的2-脱氧- 3-甲合成0 -甲基-1,4- aldonolactones

  摘要：

  到2-脱氧- 3-甲实用合成路线0 -甲基-1,4- aldonolactones得以实现。醛糖1的异亚丙基衍生物（游离或以乳糖醇的形式）与丙二酸氢甲酯反应生成α，β-不饱和酯2。在乳糖醇的情况下，2中的R基团与1中的R基团不相同（发生差向异构化）。将甲醇碱催化加成到酯2中，得到差向异构醚3，其酸水解产生2-脱氧-3- 0-甲基-1,4-醛内酯4。 C-3上的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96089-2

文献信息

• The first total synthesis and revision of absolute stereochemistry of natural cytotoxic lactone cleistanolate
  作者：Jelena Kesić、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Goran Benedeković、Marko V. Rodić、Vesna Kojić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106073

  日期：2022.11

  applicable to d-ribose and d-xylose enabled the synthesis of cleistanolate putative structure, its five stereoisomers, and led to revision and confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. Key steps of the synthesis included zinc-mediated THF ring-opening and stereoselective dihydroxylation under the Upjohn conditions. The first total synthesis of cleistanolate was completed in eight steps

  开发适用于d-核糖和d-木糖的合成路线能够合成 cleistanolate 推定结构及其五种立体异构体，并导致对天然产物的绝对立体化学进行修正和确认。合成的关键步骤包括在 Upjohn 条件下锌介导的 THF 开环和立体选择性二羟基化。从d-木糖开始，第一次全合成 cleistanolate 分 8 步完成。天然产物的 C-5 立体中心被指定为正确的 (5 S )-立体化学。简要研究了天然产物的细胞毒性。