methyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hept-2-enonate | 105592-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hept-2-enonate
• 英文别名: methyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hept-2-enoate
• CAS: 105592-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: CSGYVVLFAWYDBZ-MFNNPTTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hept-2-enonate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2及其13（R）-受体的第一全合成。

  摘要：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2 [7（S），12（R），13（S）-RvT2]及其13（描述了衍生自n-3二十二碳五烯酸（n-3 DPA）的R 1-末端。使用手性池策略引入手性中心，通过全合成得到7（S），12（R），13（S）-RvT2及其13（R）-顶基。C7由两个分子中的S -（-）-1,2,4-丁三醇生成，C12和C13中心分别由L-（+）-核糖和D-（-）-阿拉伯糖生成。顺式和反式Wittig反应，选择性脱保护和Dess-Martin高碘烷氧化是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151857
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2及其13（R）-受体的第一全合成。

  摘要：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2 [7（S），12（R），13（S）-RvT2]及其13（描述了衍生自n-3二十二碳五烯酸（n-3 DPA）的R 1-末端。使用手性池策略引入手性中心，通过全合成得到7（S），12（R），13（S）-RvT2及其13（R）-顶基。C7由两个分子中的S -（-）-1,2,4-丁三醇生成，C12和C13中心分别由L-（+）-核糖和D-（-）-阿拉伯糖生成。顺式和反式Wittig反应，选择性脱保护和Dess-Martin高碘烷氧化是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151857

文献信息

• A synthesis of 2-deoxy-3-0-methyl-1,4-aldonolactones
  作者：F.J. Lopez Herrera、M.S. Pino Gonzalez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96089-2

  日期：1986.1

  aldehyde sugars 1, (free or in lactol form), reacted with methyl hydrogen malonate to give α,β-unsaturated esters 2. In the case of lactols, the R group in 2 is not identical to the R in 1 (epimerisation occurs). Base-catalysed addition of methanol to the esters 2, afforded the epimeric ethers 3, acid hydrolisis of which yielded the 2-deoxy-3-0-methyl-1,4-aldonolactones 4. Degradation of the sugar chain

  到2-脱氧- 3-甲实用合成路线0 -甲基-1,4- aldonolactones得以实现。醛糖1的异亚丙基衍生物（游离或以乳糖醇的形式）与丙二酸氢甲酯反应生成α，β-不饱和酯2。在乳糖醇的情况下，2中的R基团与1中的R基团不相同（发生差向异构化）。将甲醇碱催化加成到酯2中，得到差向异构醚3，其酸水解产生2-脱氧-3- 0-甲基-1,4-醛内酯4。 C-3上的绝对配置。
• The knoevenagel-doebner reaction on 2,3-O-isopropylidene derivatives of d-ribo and d-manno-furanose
  作者：F.Jorge Lopez Herrera、M.Soledad Pino Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90309-4

  日期：1986.9