(1S,5Z,11R,12R,16R)-1-hydroxy-14,14-dimethyl-10,13,15-trioxa-3-azatricyclo[9.6.1.012,16]octadec-5-ene-2,9-dione | 933776-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5Z,11R,12R,16R)-1-hydroxy-14,14-dimethyl-10,13,15-trioxa-3-azatricyclo[9.6.1.012,16]octadec-5-ene-2,9-dione
• CAS: 933776-25-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: QTGUMTGZZPGFIX-HWHHGIBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5Z,11R,12R,16R)-1-hydroxy-14,14-dimethyl-10,13,15-trioxa-3-azatricyclo[9.6.1.012,16]octadec-5-ene-2,9-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(1R,6Z,11S,13R,14R)-11,13,14-trihydroxy-2-oxa-9-azabicyclo[9.3.1]pentadec-6-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Macrolides that Inhibit Breast Cancer Cell Migration in Vitro

  摘要：

  The design and synthesis of a series of natural product-like synthetic macrolides built upon a quinic acid-containing scaffold are described. Three of the macrolides ( 1, 3, and 6) have been shown to inhibit 4T1 breast cancer cell migration with low nanomolar to sub-micromolar IC50 values ( 77, 525, and 550 nM, respectively) in complementary assays including a quantitative cell migration assay and a semiquantitative wound healing assay.

  DOI：

  10.1021/ja068538d
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-N-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.08h， 生成 (1S,5Z,11R,12R,16R)-1-hydroxy-14,14-dimethyl-10,13,15-trioxa-3-azatricyclo[9.6.1.012,16]octadec-5-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98138

  摘要：

  公开号：