4-羟基-L-异亮氨酸 | 781658-23-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-L-异亮氨酸
• 中文别名: 4-羟基异亮氨酸
• 英文名称: 4-hydroxyisoleucine
• 英文别名: ID-1101；(2S,3R)-2-amino-4-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 781658-23-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD06799350
• 分子量: 147.174
• InChiKey: OSCCDBFHNMXNME-DSDZBIDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°
• 沸点：
  332 ºC
• 密度：
  1.181
• 闪点：
  147 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-L-异亮氨酸 、 phenylacetyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以134 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  茴香芹中 4-羟基异亮氨酸的立体化学

  摘要：

  摘要 对葫芦巴 ( Trigonella foenum-graecum ) 中 4-羟基异亮氨酸的立体化学进行了重新研究。通过化学、光谱和 X 射线晶体学技术的组合，显示绝对构型为 (2 S ,3 R ,4 S。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97870-1
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-羟基-L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  L-异亮氨酸双加氧酶的半理性设计产生其芳香氨基酸羟基化活性

  摘要：

  Fe (II)-和 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶 (Fe (II)/α-KG DOs) 已被应用于催化氨基酸的羟基化。然而，已经开发和表征的 Fe (II)/α-KG DOs 还不够。 L-异亮氨酸双加氧酶 (IDO) 是一种 Fe (II)/α-KG DO，特异性催化 L-异亮氨酸 (L-Ile) 形成 4-羟基异亮氨酸 (4-HIL)，并对 L-脂肪族化合物表现出底物特异性氨基酸。为了将IDO的底物谱扩展到芳香族氨基酸，本研究利用分子动力学（MD）模拟分析了IDO的底物谱的规律性，发现α-KG的Fe2+、C2与氨基酸链的距离C4 对于调节酶的底物特异性可能至关重要。突变位点（Y143、S153 和 R227）也根据极性口袋和残基自由能贡献进行单点饱和突变。发现Y143D、Y143I和S153A突变体表现出催化L-苯丙氨酸活性，而Y143I、S153A、S153Q和S153Y表现出催化L-

  DOI：

  10.3390/molecules28093750

文献信息

• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Novel phenyl-substituted imidazolidines, process for preparation thereof, medicaments comprising said compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110178134A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups have stated meanings, and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  本发明涉及具有所述意义的公式（I）的化合物，以及它们的生理相容性盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心血管代谢综合征。
• AZOLOPYRIDIN-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LIPASES AND PHOSPHOLIPASES
  申请人：Petry Stefan

  公开号：US20130157941A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to azolopyridin-3-one derivatives of the general formula (I) with the meanings specified in the description, to their pharmaceutically usable salts and to their use as drug substances.

  本发明涉及通式（I）所示的咪唑吡啶-3-酮衍生物，其含义如描述中所指定的，以及它们的药用盐和作为药物物质的用途。
• Methylphenidate-Prodrugs, Processes of Making and Using the Same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150266911A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.

  目前的技术是针对前药和组合物的，用于治疗包括甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物的至少与醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物结合的各种疾病和/或紊乱。在某些实施例中，这些结合物还包括至少一个连接剂。该技术还涉及合成甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物，结合至少一个醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物或其组合的方法。