butyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate | 160391-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: butyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: butyl (S)-2-(4-isobutylphenyl)propanoate；butyl (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 160391-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: JMYISEMZJYEMCF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 、 正丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到butyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  右布洛芬酯和酰胺前药的合成，表征和体外水解研究

  摘要：

  已经合成了十个具有酯和酰胺部分而不是游离羧酸的地布洛芬前药，其涉及胃肠道副作用。将地布洛芬酰氯与不同的氨基酸甲酯盐酸盐和五种醇缩合，得到酰胺和酯前药。所有合成的前药均通过mp，R f，元素分析，FTIR，1 H NMR和13表征13 C NMR光谱。血浆中的体外水解研究表明，由于化学结构不同，前药在水解反应方面也有所不同。在烷基取代中，支链烷基取代基或芳族取代基提高了亲脂性，但降低了溶解度和水解速率。具有支链和芳族取代的酰胺前药也可以考虑持续释放。与地布洛芬相比，前药对胃粘膜的刺激​​性较小。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9866-z

文献信息

• A Great Improvement of the Enantioselectivity of Lipase-Catalyzed Hydrolysis and Esterification Using Co-Solvents as an Additive
  作者：Tomohiro Nishigaki、Yoshitaka Yasufuku、Sayuri Murakami、Yasuhito Ebara、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1246/bcsj.81.617

  日期：2008.5.15

  improvement of the enantioselectivity of lipase-catalyzed hydrolysis of butyl 2-(4-substituted phenoxy)propanoates in an aqueous buffer solution. On the other hand, lipase lyophilized from an aqueous solution containing the co-solvents catalyzed highly enantioselective esterification of 2-(4-substituted phenoxy)propionic acids, 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid (ibuprofen), and 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic

  添加共溶剂如四氢呋喃导致脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸丁酯在缓冲水溶液中水解的对映选择性大大提高。另一方面，从含有共溶剂的水溶液中冻干的脂肪酶催化 2-（4-取代苯氧基）丙酸、2-（4-异丁基苯基）丙酸（布洛芬）和 2-（6 -甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）在有机溶剂中。对于某些底物，观察到 E 值增加了两个数量级。由共溶剂添加引起的对映选择性增强的起源主要归因于错误结合的对映异构体的初始反应速率显着减慢，与正确结合的对映体相比。从FT-IR、CD和ESR光谱的结果来看，还发现共溶剂的加入导致脂肪酶三级结构的部分破坏。
• Optimized hybrid nanospheres immobilizing Rhizomucor miehei lipase for chiral biotransformation
  作者：F. Verri、U. Diaz、A. Macario、A. Corma、G. Giordano

  DOI：10.1016/j.procbio.2015.11.020

  日期：2016.2

  miehei lipase into hybrid nanospheres containing a liposomal core was reported. Organic internal liposomal enzyme phase was protected by inorganic silica matrix, obtained with and without surfactant, that stabilizes the internal organic phase and isolates and protects the bioactive molecules. The optimized heterogeneous catalyst thus prepared was used for enantioselective esterification of (R,S)-ibuprofen

  摘要 在这项研究中，报道了将根毛霉脂肪酶固定到含有脂质体核心的杂化纳米球中。有机内部脂质体酶相由无机二氧化硅基质保护，使用和不使用表面活性剂获得，稳定内部有机相并分离和保护生物活性分子。由此制备的优化的多相催化剂用于(R,S)-布洛芬的对映选择性酯化。研究了几种催化参数对混合纳米球活性的影响（溶剂类型、醇的性质、反应温度等）。多相生物催化剂在 37 °C 下表现最佳，使用异辛烷作为溶剂，1-丙醇作为醇（酯产率在 78% 到 93% 之间）。观察到酶固定的杂化纳米球相对于游离形式的高活性和稳定性（最多 9 个反应循环）。R. miehei 脂肪酶，无论是游离形式还是固定形式，在所有测试的反应条件下，仅与 (R,S)-布洛芬的 S(+) 对映异构体反应。
• Lipase-immobilized magnetic chitosan nanoparticles for kinetic resolution of (R,S)-ibuprofen
  作者：Tomasz Siódmiak、Marta Ziegler-Borowska、Michał Piotr Marszałł

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.04.008

  日期：2013.10

  Chitosan (CS)-poly[N-benzyl-2-(methacryloxy)-N,N-dimethylethanaminium bromide] coated magnetic nanoparticles were prepared by co-precipitation method via epichlorohydrin CS cross-linking reaction and were used in the kinetic resolution of (R,S)-ibuprofen by enantioselective esterification. Enzyme immobilized onto the surface of the new magnetic supports with the use of N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC)/N-hydroxysulfo-succinimide sodium salt (sulfo-NHS) procedure demonstrated high catalytic activity that enabled us to obtain (S)-methyl ester of ibuprofen with high enantioselectivity (E = 50.6). The chiral compounds that resulted from the application of magnetic nanoparticles were analyzed with the use of chiral stationary phases. It should be emphasized that the main advantage of the support is the possibility to magnetically recovery and effective separation (even up to 5 s) from the reaction mixture with the use of magnet. The properties of magnetic particles allow for better optimization and may reduce the total costs of the esterification reaction of ibuprofen. Moreover, the application of lipase-immobilized magnetic supports enables to maintain high enantioselective activity after repeated use. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.