6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-methyl-α-D-glucopyranoside | 104105-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(fluoromethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 104105-56-8
• 化学式: C₂₈H₃₁FO₅
• 分子量: 466.55
• InChiKey: YZKBUBHYNDQTSZ-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-methyl-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-chloro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new 6-deoxy-6-fluorinated glucosides as inhibitors of yeast α-glucosidase

  摘要：

  A series of 6-deoxy-6-fluorinated glucosides have been synthesized and evaluated as inhibitors of yeast alpha-glucosidase. These compounds have a 7- to 25-fold higher affinity than.the corresponding 6-hydroxy derivatives. The most potent inhibitor in the series was the new compound 6-deoxy-6-fluoro-(3-trimethylsilyl)propyl-alpha-D-glucopyranoside (3e) prepared by condensing 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-alpha-D-glucosylchloride with 3-trimethylsilylpropanol.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82408-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Delineating the physical organic profile of the 6-fluoro glycosyl donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.004

文献信息

• Use of Polyethylene Glycol in the Synthesis of Alkyl Fluorides from Alkyl Sulfonates
  作者：Domenico Badone、Giancarlo Jommi、Roberto Pagliarin、Paolo Tavecchia

  DOI：10.1055/s-1987-28123

  日期：——

  In the synthesis of monoflourinated organic compounds, the reaction of potassium fluoride with mesylates and tosylates of alcohols affords fluoro derivatives when polyethylene glycol 400 is used as solvent and catalyst. The limitation of this reaction is the solvolysis of the leaving group by the solvent; the phenomenon is controlled by the degree of steric hindrance around the reaction centre.

  在单氟化有机化合物的合成中，氟化钾与醇的亚磺酸酯和对磺酸酯反应，在聚乙烯醇400作为溶剂和催化剂的情况下可形成氟衍生物。该反应的限制在于溶剂对离去基团的溶解现象，这一现象受到反应中心周围立体阻碍程度的控制。
• BADONE, DOMENICO;JOMMI, GIANCARLO;PAGLIARIN, ROBERTO;TAVEOCHIA, PAOLO, SYNTHESIS,(1987) N 10, 920-921
  作者：BADONE, DOMENICO、JOMMI, GIANCARLO、PAGLIARIN, ROBERTO、TAVEOCHIA, PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• KOVAC, P.;YEH, H. J. C.;JUNG, G. L., J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 423-439
  作者：KOVAC, P.、YEH, H. J. C.、JUNG, G. L.

  DOI：——

  日期：——