2,3-di-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride | 81713-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
• CAS: 81713-25-9
• 化学式: C₃₄H₃₁ClO₇
• 分子量: 587.069
• InChiKey: HCZXTCALJZQOJL-MQSWGENCSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  从“标准化中间体”组装寡糖：D-半乳糖的β-（1-3）连接的寡聚体。

  摘要：

  依次测试了几种2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-3-OR-α-D-吡喃半乳糖基氯，这些寡糖被设计为寡糖中β-连接的内部D-吡喃半乳糖基残基的一般前体。半乳糖三糖β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 3）-D-Gal的合成（19）。具有R ＝四氢-2-吡喃基和叔丁基二甲基甲硅烷基的氯化物给出了优异的结果，而具有R ＝ 3-苯甲酰基丙酰基和氯乙酰基的那些氯化物不能令人满意。还制备了具有R ＝ 2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基的活化的二糖嵌段（17），并作为糖基供体进行了测试。将17与摩尔比为1.13：1的1-丙烯基2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（14）偶联，得到64％的三糖衍生物（18 ），可以将其转换为19。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80014-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 酚酞 、 sodium methylate 甲醇 、 molecular sieve 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从[U - 13 C] -D-葡萄糖化学合成13 C标记的神经节苷脂Gb 3三糖

  摘要：

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00577-8

文献信息

• “Standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. Precursors of d-galactopyranose residues having chain extension at position 3, or positions 3 and 2
  作者：Mina A. Nashed、Manjit S. Chowdhary、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88053-2

  日期：1982.4

  -galactopyranosides 6a–d . These were converted into the glycosyl halides by published methods. An improved preparation of allyl 2,6-di- O -benzyl-( 15 ) and 2,4,6-tri- O -benzyl-( 19 ) α- d -galactopyranoside was achieved. The direct acetonation of 1 to the 3,4- O -isopropylidene derivative 13 , followed by benzylation and mild acid hydrolysis, gave 15 in 56% yield. The transient protection of O-3 in 15

  摘要一系列带有第二个苯甲酰基（8a，12a）或可选择性除去的临时保护基团（8b–d，2b）的2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基卤化物。由烯丙基α-d-吡喃半乳糖苷（1）合成位置3处的12b）。关键中间体是1-丙烯基4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（5），由1经4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-巴豆基衍生物2制备。通过在低温下进行选择性酰化作用，依次引入2-O-苯甲酰基和各种3-取代基，得到完全取代的1-丙烯基α-d-吡喃半乳糖苷6a-d。通过公开的方法将它们转化为糖基卤化物。获得了改进的烯丙基2，6-二-O-苄基-（15）和2,4,6-三-O-苄基-（19）α-d-吡喃半乳糖苷的制备。将1直接乙酰化为3,4-O-异亚丙基衍生物13，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到15，收率为56％。通过用（2-甲氧基乙氧基）甲基氯将二丁基亚锡衍生物16烷基化来完成1