methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 148905-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-methylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 148905-71-9
• 化学式: C₂₈H₂₆O₇S
• 分子量: 506.576
• InChiKey: QWTWOYKNEQCPED-IHTZYYJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-(4-bromobenzenesufonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从[U - 13 C] -D-葡萄糖化学合成13 C标记的神经节苷脂Gb 3三糖

  摘要：

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00577-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8a-diol 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 629-644

  摘要：

  DOI：