potassium acetylsydnonate N-oxide | 1393640-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium acetylsydnonate N-oxide
• 英文别名: Potassium;4-acetyl-3-oxidooxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1393640-09-9
• 化学式: C₄H₃N₂O₄*K
• 分子量: 182.177
• InChiKey: PZDYERIRRWOTNP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium methyl 2-butenoate-2-diazeniumdiolate-3-hydroxylate 反应 48.0h， 生成 potassium acetylsydnonate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸衍生碳负离子的E与Z重氮二醇化反应

  摘要：

  在室温下，在甲醇中存在KOH的条件下，一氧化氮将乙酰乙酸甲酯添加到乙酰乙酸甲酯中，生成乙酰基壬二酸钾N-氧化物（K1），并带有（E）-重氮二醇化，而乙酸钾重氮二醇二钾盐（K 2 2）来自（Z）-重氮二醇化。对与LiOH，NaOH和NMe 4 OH以及与乙酸乙酯底物的反应的研究表明，反应温度极大地影响一氧化氮的反应性。在23°C下，一氧化氮加成，同时生成E和Z产物，而在-5°C下，气体几乎完全反应，在Z上加成Z。（Z）-重氮二醇化产物，即高收率的甲基和乙基丁烯酸-2-重氮二醇酯-3-羟基化物（3 2–和4 2 –）的碱金属盐和NMe 4 +盐被分离出来。由于碱金属盐在水溶液中易于分解，因此不适合重结晶。然而，[NMe 4 ] 2 [MeC（O）C（N 2 O 2）CO 2 Me]易于从甲醇/乙腈溶剂混合物中重结晶。晶体通过X射线晶体学明确地表征。所有3 2–和4 2–的NMR光谱盐揭示了水溶液中存在两种异构体。但是NMe

  DOI：

  10.1021/jo301025k