DL-O-triacetyl-(1,3/2,4)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3-triol | 77144-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-O-triacetyl-(1,3/2,4)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3-triol
• 英文别名: DL-tri-O-acetyl-(1,3/2,4)-4-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3-triol；tri-O-acetyl-(1,3/2,4)-4-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3-triol；[(1R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxycyclohex-2-en-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 77144-65-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: ALGDEVOVANKANR-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-O-triacetyl-(1,3/2,4)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 sodium azide 、 phosphate buffer 、 (9CI)-1,2,3,4,6,7,8,10a-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓 、 乙二醇甲醚 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (1S)-(1,3,6/2)-1,2,3-triacetoxy-4-acetoxymethyl-6-azidocyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the validamycins. 5. Synthesis of DL-hydroxyvalidamine and DL-valienamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a012
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU;NOSE, TAISUKE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2675-2680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on antibiotic validamycins. Part 12. Total synthesis of (+)-validamycin B and (+)-validoxylamine B
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasunobu Miyamoto、Taisuke Nose

  DOI：10.1039/p19880002675

  日期：——

  The first complete synthesis of validamycin B (1a) and validoxylamine B (2a) is reported; coupling of the epoxide (12) and the partially protected derivative (16) of (+)-valienamine, followed by deprotection, gives (1a), which was identified from the 1H n.m.r. spectrum of its totally O-acetylated derivative (1b). Alternatively, coupling of the epoxide (24) with the amine (16) affords compound (25)

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。
• SYNTHESIS OF HEXA-<i>N</i>,<i>O</i>-ACETYL-DL-HYDROXYVALIDAMINE
  作者：Seiichiro Ogawa、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1980.1559

  日期：1980.12.5

  4/2,5,6)-4-Amino- 6-hydroxymethyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol (DL-hydroxyvalidamine) was first synthesized as the peracetate, which confirmed the proposed structure of the branched-chain aminocyclitol derived by hydrogenolysis of antibiotic validamycin B, followed by acid hydrolysis.

  DL-(1,3,4/2,5,6)-4-氨基-6-羟甲基-1,2,3,5-环己四醇（DL-羟基有效胺）首先被合成为过乙酸酯，证实了所提出的结构由抗生素validamycin B 氢解，然后酸解得到的支链氨基环醇。
• Stereocontrolled Synthesis of Ara-Type Cyclohexenyl Nucleosides
  作者：Jing Wang、Dolores Viña、Roger Busson、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo0300946

  日期：2003.5.1

  A highly stereocontrolled synthesis of a new class of carbocyclic nucleosides, ara-type cyclohexenyl nucleosides, was developed. The key intermediate (+/-)-9 was obtained after a series of transformations starting from easily available endo-bicyclo carboxylic acid (+/-)-3. The allylic hydroxyl group of (+/-)-9 was masked via oxidation with manganese dioxide and released, after protection of the 2'-hydroxyl

  开发了高度立体控制的新型碳环核苷，ara型环己烯基核苷的合成。在从容易获得的内环二环羧酸（+/-）-3开始的一系列转化之后，获得了关键中间体（+/-）-9。（+/-）-9的烯丙基羟基被二氧化锰氧化掩盖，并在保护2'-羟基后通过在CeCl（3）.7H（7C）存在下用NaBH（4）还原而释放。 2）O。使用Mitsunobu方法引入碱基部分。
• Pseudo-sugars. IX. Synthesis of Three (Hydroxymethyl)cyclohexanepentols
  作者：Seiichiro Ogawa、Toshinobu Nakamura、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1563

  日期：1983.5

  Three new Dl-(hydroxymethyl)cyclohexanepentols, of which configurations are related to biologically important chiro- and myo-inositols, have been synthesized as hexaacetates from Dl-tri-O-acetyl-(1,3/2,4)-4-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3-triol by osmium tetraoxide-oxidation or peroxy acid-oxidation followed by acid hydrolysis, and their structures have been established by 1H NMR spectroscopy.

  三种新的 Dl-（羟甲基）环己烷戊醇（其中的构型与生物学上重要的肌醇和肌醇有关）通过四氧化锇氧化或过氧酸氧化，然后酸化，以六乙酸酯的形式从 Dl-三-O-乙酰基-（1、通过四氧化锇氧化或过氧酸氧化，然后进行酸水解，从 Dl-三-O-乙酰基-（1, 3/2,4）-4-苯甲酰氧基甲基-5-环己烯-1,2,3-三醇合成了六乙酸酯，并通过 1H NMR 光谱确定了它们的结构。