5,7-O-benzylidene derivative of DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,4,6/3,5)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-6-hydroxymethylcyclohexane | 77144-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5,7-O-benzylidene derivative of DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,4,6/3,5)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-6-hydroxymethylcyclohexane
• 英文别名: DL-3,4-Di-O-acetyl-1,2-anhydro-5,7-O-benzylidene-(1,2,4,6/3,5)-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol；[(1S,2R,4R,5S,6S,7R,9R)-5-acetyloxy-9-phenyl-3,8,10-trioxatricyclo[5.4.0.02,4]undecan-6-yl] acetate
• CAS: 77144-73-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: HWRQNTPHJFKXNM-ZUDKEPLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-O-benzylidene derivative of DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,4,6/3,5)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-6-hydroxymethylcyclohexane 在 sodium azide 、 (9CI)-1,2,3,4,6,7,8,10a-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓 、 乙二醇甲醚 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (1S)-(1,3,6/2)-1,2,3-triacetoxy-4-acetoxymethyl-6-azidocyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the validamycins. 5. Synthesis of DL-hydroxyvalidamine and DL-valienamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a012
• 作为产物：
  描述：

  DL-O-triacetyl-(1,3/2,4)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 phosphate buffer 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 5,7-O-benzylidene derivative of DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,4,6/3,5)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-6-hydroxymethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the validamycins. 5. Synthesis of DL-hydroxyvalidamine and DL-valienamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a012

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis of a core structure of the antibiotic oligostatin
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshikazu Iwasawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85016-3

  日期：1985.11