DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-5,7-O-benzylidene-(1,2,4,6/3,5)-6-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol | 77144-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-5,7-O-benzylidene-(1,2,4,6/3,5)-6-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
• 英文别名: DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-5,7-O-benzylidene-(1,2,4,6/3,5)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol；DL-Pentahydroxy-(hydroxymethyl)cyclohexane
• CAS: 77144-73-1；101758-36-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: HWRQNTPHJFKXNM-MCXAWWEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-5,7-O-benzylidene-(1,2,4,6/3,5)-6-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 在 acetylation reagents 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 Acetic acid (4aS,5R,6S,7S,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-6-((3aR,4R,5aS,9aS,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ylamino)-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF DL-VALIDOXYLAMINE A

  摘要：

  本论文描述了抗生素有效霉素复合物成分之一 Dl-validoxylamine A 的首次全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.749
• 作为产物：
  描述：

  DL-O-triacetyl-(1,3/2,4)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-5,7-O-benzylidene-(1,2,4,6/3,5)-6-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  六-N,O-乙酰-DL-羟基缬胺的合成

  摘要：

  DL-(1,3,4/2,5,6)-4-氨基-6-羟甲基-1,2,3,5-环己四醇（DL-羟基有效胺）首先被合成为过乙酸酯，证实了所提出的结构由抗生素validamycin B 氢解，然后酸解得到的支链氨基环醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1559

文献信息

• SYNTHESIS OF DL-VALIDOXYLAMINE B
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Yoshikazu Iwasawa、Yasuo Abe、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1982.279

  日期：1982.3.5

  Dl-Validoxylamine B was first synthesized by the reaction of Dl-4,7:5,6-Dl-O-isopropylidene-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenylamine with Dl-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-5,7-O-benzylidene-(1,2,4,6/3,5)-6-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol, followed by removal of the protecting groups.

  Dl-Validoxylamine B 是通过将 Dl-4,7:5,6-Dl-O-异丙烯基-(1,4,6/5)-4,5,6-三羟基-3-羟甲基-2-环己烯基胺与 Dl-3,4-二-O-乙酰基-1,2-脱水-5,7-O-苄亚基-(1,2,4,6/3,5)-6-羟甲基-1,2,3,4,5-环己烷五醇反应合成的，随后去除保护基团。
• SYNTHESIS OF A COMMON STRUCTURAL UNIT OF THE ANTIBIOTIC OLIGOSTATINS
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshikazu Iwasawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1982.1729

  日期：1982.11.5

  Methyl N-[(1S)-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl]-4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside, a common structural unit of the antibiotic oligostatins, has been synthesized and characterized as the heptaacetate.

  甲基 N-[(1S)-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-四羟基-5-(羟甲基)环己基]-4-氨基-4,6-二脱氧- α-D-吡喃葡萄糖苷是抗生素低聚抑制素的常见结构单元，已被合成并表征为七乙酸酯。
• Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696
  作者：Ogawa, Seiichiro、Sato, Koji、Miyamoto, Yasunobu

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on the validamycins. 10. Total synthesis of DL-validoxylamines A and B
  作者：Seiichiro Ogawa、Takao Ogawa、Yoshikazu Iwasawa、Tatsushi Toyokuni、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00188a016

  日期：1984.7