(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(trans-1'-propenyl)cyclohexa-3,5-diene | 874016-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(trans-1'-propenyl)cyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: (1S,2R)-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 874016-76-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MYEACYNUDNWVHW-NGWLPCGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(trans-1'-propenyl)cyclohexa-3,5-diene 在 potassium diazodicarboxylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-4-propenyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Processing of cyclopropylarenes by toluene dioxygenase: isolation and absolute configuration of metabolites

  摘要：

  Several arenes possessing a cyclopropyl substituent were subjected to enzymatic oxidation with toluene dioxygenase. The absolute configuration of metabolites was established by chemical means. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.020
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 whole cells of P_. putida UV₄ (mutant strain, containing TDO) 、 sodium pyruvate 、 氧气 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(trans-1'-propenyl)cyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  共轭单和多烯烃的生物催化不对称二羟基化反应生成对映体纯的环状顺式-二元醇

  摘要：

  发现一系列共轭单烯烃和多烯的双加氧酶催化的不对称二羟基化反应产生相应的单醇和1，2-二氢二醇。从单取代得到的二醇的代谢物，宝石二取代的，顺式二取代的，三取代的和烯烃底物，使用的全细胞恶臭假单胞菌含有甲苯和萘双加氧酶的菌株。确定双加氧酶的选择和烯烃类型是重要因素，优选双加氧酶催化的共轭烯烃或芳烃基团的1,2-二羟基化，以及苄基或烯丙基中心的单羟基化。仅当使用萘二加氧酶作为生物催化剂时，才能观察到甲基的烯丙基羟化竞争。生物产物的结构，对映体过量值和绝对构型是通过立体化学相关性，光谱学（NMR和CD）和X射线衍射方法的组合来确定的。顺式通常观察到来自芳烃，环状烯烃和二烯的-1，2-二醇代谢物是对映纯的（> 98％ee），而来自无环烯烃的1,2-二醇的对映体过量值较低（<88％ee）。宝石-二取代的富勒烯的对映体纯的顺式-二醇代谢物被用作新的化学酶促途径中的前驱体，以生成新型的C 2-对称的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505033

文献信息

• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。