<2S-(2α,3aα,5β,7α,7aα)>-hexahydro-7-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-phenylspiro<1,3-benzodioxole-5,4'-<1,3>dioxolane> | 135525-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: <2S-(2α,3aα,5β,7α,7aα)>-hexahydro-7-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-phenylspiro<1,3-benzodioxole-5,4'-<1,3>dioxolane>
• 英文别名: (2S-(2α,3aα,5β,7α,7aα))-hexahydro-7-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-phenylspiro(1,3-benzodioxole-5,4'-[1,3]dioxolane)；(3'aS,4R,4'R,7'aR)-2,2-dimethyl-2'-phenylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-ol
• CAS: 135525-89-2；141269-63-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: PXTKBSBLHCRCHT-JPHNIFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-(2α,3aα,5β,7α,7aα)>-hexahydro-7-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-phenylspiro<1,3-benzodioxole-5,4'-<1,3>dioxolane> 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 <1R-(1α,3α,4β,5α)>-1-(hydroxymethyl)-5-<(diisopropoxyphosphinyl)methyl>cyclohexan-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 <2S-(2α,3aα,5β,7α,7aα)>-hexahydro-7-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-phenylspiro<1,3-benzodioxole-5,4'-<1,3>dioxolane>
  参考文献：
  名称：

  Irreversible inhibition of 3-dehydroquinate synthase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00016a070