(3aS,4R,7aR)-6-Methylene-2-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol | 141171-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,7aR)-6-Methylene-2-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 141171-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZPYFKTINVUGAOL-HABKJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-6-Methylene-2-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 <1R-(1α,3α,4β,5α)>-1-(hydroxymethyl)-5-<(diisopropoxyphosphinyl)methyl>cyclohexan-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 原甲酸三乙酯 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3aS,4R,7aR)-6-Methylene-2-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002