(13Z)-Labdenolsaeure-methylester | 10267-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13Z)-Labdenolsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 8α-hydroxy-labd-13Z-en-15-oate；1β--2β,5,5,9β-tetramethyl-2α-hydroxy-trans-decalin；(8R)-8-Hydroxy-cis-labd-13(15)-en-16-saeure-methylester；8-hydroxy-labd-13c-en-15-oic acid methyl ester；8-Hydroxy-labd-13c-en-15-saeure-methylester；methyl (Z)-5-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 10267-28-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: BNYWADFAGBPZJB-RYTYQXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13Z)-Labdenolsaeure-methylester 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 13-epi-labdanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Bory; Lederer, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 157,160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4aR-(4aalpha,6abeta,10aalpha,10bbeta)]-十二氢-4a,7,7,10a-四甲基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 在 lithium hydroxide 、 乙醚 、 magnesium,ethynoxyethane,bromide 、 苯 作用下， 生成 (13Z)-Labdenolsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  893.二萜的合成。第三部分 拉丹烷基二萜的合成和在13位的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004613

文献信息

• Barltrop; Bigley, Chemistry and industry, 1959, p. 1447
  作者：Barltrop、Bigley

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ambrox® from labdanolic acid
  作者：Juan M Castro、Sofı́a Salido、Joaquı́n Altarejos、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00571-9

  日期：2002.7

  A synthesis of the valuable amber-type odorant Ambrox(R) from labdanolic acid (main diterpenoid of the acid fraction of nonpolar extracts of Cistus ladaniferus L.) is reported. The conversion is based on (a) the alpha,beta-dehydrogenation of methyl labdanolate using an organoselenium reagent, (b) subsequent oxidative degradations of the side chain, and (c) final acid-promoted cyclization of the resulting tetranorlabdan-8alpha,12-diol. The influence of the temperature and solvent in the cyclization of the diol with p-toluenesulfonic acid is also described. Thus, Ambrox(R) has been obtained by a six-step procedure in 33% overall yield from methyl labdanolate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antimicrobial properties of guanidine-functionalized labdane type diterpenoids
  作者：Marina Grinco、Olga Morarescu、Francesca Lembo、Nicon Ungur、Luigia Turco、Lorena Coretti、Marianna Carbone、Carmela Celentano、Maria Letizia Ciavatta、Ernesto Mollo、Veaceslav Kulcitki、Elisabetta Buommino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115981

  日期：2024.1
• 893. Synthesis of diterpenes. Part III. The synthesis, and configuration at position 13, of diterpenes of the labdane group
  作者：D. B. Bigley、N. A. J. Rogers、J. A. Barltrop

  DOI：10.1039/jr9600004613

  日期：——
• Bory; Lederer, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 157,160
  作者：Bory、Lederer

  DOI：——

  日期：——