1-<(S)-2-hydroxy-1-oxopropyl>-L-proline phenylmethyl ester | 89537-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(S)-2-hydroxy-1-oxopropyl>-L-proline phenylmethyl ester
• 英文别名: N-<(2S)-2-Hydroxypropanoyl>-(S)-prolin-benzylester；lactoylproline benzyl ester；1-[(S)-2-Hydroxy-1-oxopropyl]-L-proline, phenylmethyl ester；benzyl (2S)-1-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 89537-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: QOEZIZKHQNOTHG-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-2-hydroxy-1-oxopropyl>-L-proline phenylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2S)-1-oxo-1-[(2S)-2-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]propan-2-yl]oxy-(4-phenylbutyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  由亚膦酸合成膦酸单酯

  摘要：

  通过DCC-DMAP介导的亚膦酸酯化和氧化生成的单膦酸酯，以两步法制备膦酸酯单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84364-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 生成 1-<(S)-2-hydroxy-1-oxopropyl>-L-proline phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  KARANEWSKY, DONALD S.;PETRILLO, EDWARD W. , JR.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乳酸钠 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 ice 、 氩 、 乙酸乙酯 、 水 、 potassium hydrogensulfate 、 Brine 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 、 1-<(S)-2-hydroxy-1-oxopropyl>-L-proline phenylmethyl ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 2.5 g的产率得到1-<(S)-2-hydroxy-1-oxopropyl>-L-proline phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting

  摘要：

  本发明揭示了公式##STR1##的化合物，其中X为各种氨基或亚氨基酸和酯。这些化合物由于其血管紧张素转换酶抑制活性而可用作抗高血压剂，根据X的定义，它们也可能由于其脑啡肽酶抑制活性而用作镇痛剂。

  公开号：

  US04849414A1

文献信息

• (Phosphinyloxy)acyl amino acid inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE). 1. Discovery of (S)-1-[6-amino-2-[[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphinyl]oxy]-1-oxohexyl]-L-proline, a novel orally active inhibitor of ACE
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、David W. Cushman、Jack M. DeForrest、Tamara Dejneka、Melanie J. Loots、Maria G. Perri、Edward W. Petrillo、James R. Powell

  DOI：10.1021/jm00396a033

  日期：1988.1

  active, phosphinyloxyacyl proline inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE) is described. The in vitro and in vivo ACE inhibitory activities are reported for each compound. The structure-activity relationship for this series of compounds in relation to the carboxyalkyl dipeptide ACE inhibitors as well as other types of hydroxyphosphinyl-containing ACE inhibitors (e.g., the corresponding nitrogen

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。
• Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensive
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04703043A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Phosphonyl hydroxyacyl amino acids of the formula ##STR1## wherein X is a substituted or unsubstituted imino or amino acid or ester. These compounds possess angiotensin converting enzyme activity and are thus useful as hypotensive agents.

  磷酸羟基酰基氨基酸的化学式为##STR1##，其中X是取代或未取代的亚胺或氨基酸或酯。这些化合物具有血管紧张素转化酶活性，因此可用作降压剂。
• Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04452790A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  Phosphonyl hydroxyacyl amino acids of the formula ##STR1## wherein X is a substituted or unsubstituted imino or amino acid or ester. These compounds possess angiotensin converting enzyme activity and are thus useful as hypotensive agents.

  磷酸羟基酰基氨基酸的化学式为##STR1## 其中X是取代或未取代的亚氨基或氨基酸或酯。这些化合物具有血管紧张素转化酶活性，因此可用作降压剂。
• Orally active phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04745196A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention is directed to orally active antihypertensive agents of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is certain alkyl or aralkyl groups.

  本发明涉及公式##STR1##中R.sub.1为特定的烷基或芳基烷基的口服降压剂。
• Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1317 - 1322
  作者：Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——