methyl 5-oxo-5,6-secocholest-3-en-6-oate | 14772-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 5-oxo-5,6-secocholest-3-en-6-oate
• 英文别名: 5,6-seco-Cholest-3-en-5-on-6-saeure-methylester；methyl 2-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-[(1R)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]acetate
• CAS: 14772-40-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: BYFNYXBXWHLCSW-IEIVMEHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-5,6-secocholest-3-en-6-oate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 B-Norcholest-3-en-5-ol-6-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Norsteroids. III. Preparation of B-Norcholestane Derivatives by an Ester Condensation of a 5,6-seco-Cholestane Keto Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a058
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-6-oxa-7a-homocholest-4-en-7-one 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 methyl 5-oxo-5,6-secocholest-3-en-6-oate
  参考文献：
  名称：

  上曝光γ羟基αβ不饱和酮的环氧化和拜尔-维利格氧化米氯过苯甲酸

  摘要：

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生Baeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的Baeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。

  DOI：

  10.1039/p19920001735

文献信息

• Norsteroids. III. Preparation of B-Norcholestane Derivatives by an Ester Condensation of a 5,6-seco-Cholestane Keto Ester¹
  作者：HAROLD R. NACE、ERNEST CAPSTACK

  DOI：10.1021/jo01070a058

  日期：1961.12
• Epoxidation and Baeyer–Villiger oxidation of γ-hydroxy-αβ-unsaturated ketones on exposure to m-chloroperbenzoic acid
  作者：Marioara Mendelovici、Erwin Glotter

  DOI：10.1039/p19920001735

  日期：——

  of 6β-and 6α-hydroxy-(acetoxy-)cholest-4-en-3-one with MCPBA gives two types of product, depending on the initial site of the peroxy acid attack. Attack at the carbonyl group gives a Baeyer–Villiger rearrangement leading first to enol lactones and then by epoxidation of the latter to epoxy lactones. Alternatively, attack at the double bond gives epoxy ketones which can subsequently undergo a Baeyer–Villiger

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生Baeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的Baeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。