4-羟基-alpha,alpha,4-三甲基环己-2-烯-1-甲醇 | 57030-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-羟基-alpha,alpha,4-三甲基环己-2-烯-1-甲醇
• 英文名称: p-menth-2-ene-1α,7-diol
• 英文别名: p-menth-2-ene-1,8-diol；4-Hydroxy-alpha,alpha,4-trimethylcyclohex-2-ene-1-methanol；4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 57030-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XWFVRMWMBYDDFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1,5-trimethylhexyl) resorcinol 、 4-羟基-alpha,alpha,4-三甲基环己-2-烯-1-甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到3-norpentyl-3-(1,1,5-trimethylhexyl)-Δ 8-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  Topical formulations of resorcinols and cannibinoids and methods of use

  摘要：

  本发明提供了一种预防HIV从一个个体传播到另一个个体的方法。根据该方法，将至少包括一种间苯二酚衍生物化合物和/或大麻素（例如，大麻酚衍生物，Δ8-THC衍生物，大麻烯衍生物，大麻二酚衍生物，大麻醇衍生物）（包括其组合）的药理学可接受的组合物局部给第一具有HIV的个体，或在第一具有HIV的个体和第二个个体之间的接触时间接近时局部给第二个有HIV感染风险的个体。本发明还提供了至少包括一种间苯二酚和/或大麻素以及水不溶性聚合物作为水凝胶的局部制剂。

  公开号：

  US20030232101A1
• 作为产物：
  描述：

  Car-4-enoxid 、 、 水 在 2-Carene 3-carene 、 双氧水 、 乙酸乙酯 作用下， 以the (+)-p-Menth-2-ene-1,8-diol 1 is isolated in an overall yield of 35%的产率得到4-羟基-alpha,alpha,4-三甲基环己-2-烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Methods and Intermediates for the Synthesis of Delta-9 Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  本文介绍了一种合成Delta-9 tetrahydrocannabinol的方法，该方法可得到改进的Y-THC/Y-THC比率，并揭示了可用于合成Delta-9 tetrahydrocannabinol的中间体，以实现改进的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-Carene制备的环状化合物。还提供了一种可扩展的过程，用于制备合成Delta-9 tetrahydrocannibinol所需的另一种中间体(+)-p-menth-2-ene-1,8-diol。

  公开号：

  US20070287843A1

文献信息

• Synthetic route to dronabinol
  申请人：Souza E.S. Fabio

  公开号：US20060074252A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-enc-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diolis also provided.

  Dronabinol，这是大麻的活性成分四氢大麻酚化合物，作为一种抗恶心药物在药学上有用，是通过将顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇与橄榄酚反应制备的，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯；然后将所得的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化，以获得dronabinol。同时还提供了一种新的合成顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇的方法。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DELTA-9 TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] METHODES ET INTERMEDAIRES POUR LA SYNTHESE DE TETRAHYDROCANNABINOL DELTA-9
  申请人：CEDARBURG PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005100333A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Processes are disclosed for the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol which result in an improved Y-THC/Y-THC ratio, and intermediates are disclosed that may be used in the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol such that improved Y-THCIY-THC ratios are achieved. The intermediates may be cyclic compounds prepared from 2-Carene. There is also provided a scaleable process for the preparation of (+)-p-menth-2-ene-1, 8-diol,, another intermediate used in the synthesis of delta-9-tetrahydrocannibinol.

  公开了一种合成Delta-9四氢大麻酚的方法，其结果是改善了Y-THC/Y-THC比率，并公开了可用于合成Delta-9四氢大麻酚的中间体，从而实现了改善的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-蒈烯制备的环化合物。还提供了一种可扩展的制备过程，用于制备(+)-p-薄荷烯-1,8-二醇，这是合成Delta-9-四氢大麻酚中使用的另一种中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-) -DELTA 9-TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (-)-DELTA 9-TÉTRAHYDROCANNABINOL
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2009099868A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present disclosure is directed to a process for the chemical synthesis of (-)-Δ9- ^tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and related compounds of formula (I). In particular, the process comprises a one-pot condensation and sulfonylatton reaction sequence that produces crude Δ9-THC aryl sulfonate or related compounds. Sulfoπylatioπ of Δ9-THC or related compounds immediately upon their formation imparts stability to the cannabinoids, and prevents formation of the corresponding Δ8 isomer. Δ9THC aryl sulfonates may be readily separated from A6THC aryl sulfonates using reverse phase chromatography. Hydrolysis of the Δ9-THC aryl sulfonates or related compounds produces Δ9-THC or related compounds containing relatively low amounts of the corresponding Δ8 isomer. (Formula I).

  本披露涉及一种用于化学合成(-)-Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)及其相关化合物的过程。具体而言，该过程包括一锅法缩合和磺化反应序列，产生粗 Δ9-THC 芳基磺酸酯或相关化合物。Δ9-THC或相关化合物在形成后立即进行磺化处理，赋予大麻素稳定性，并防止形成相应的Δ8异构体。Δ9-THC芳基磺酸酯可通过反相色谱法轻松与Δ6-THC芳基磺酸酯分离。对Δ9-THC芳基磺酸酯或相关化合物的水解产生含有相对较低量相应Δ8异构体的Δ9-THC或相关化合物。(化学式I)。
• Process for preparing synthetic cannabinoids
  申请人：STEUP CHRISTIAN

  公开号：US20100298579A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The field of the invention is organic synthesis, more particularly a process for preparing cannabinoids. The process described is applicable to all stereoisomers and homologues of cannabinoids. For this purpose, the present patent application provides a process for preparing the abovementioned compounds in two or three chemical synthesis steps.

  本发明领域是有机合成，更具体地是一种制备大麻素的过程。所述过程适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。为此，本专利申请提供了一种在两到三个化学合成步骤中制备上述化合物的方法。
• ONE-STEP FLOW-MEDIATED SYNTHESIS OF CANNABIDIOL (CBD) AND DERIVATIVES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20200325091A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了用于制备大麻素（如大麻二酚CBD）及其衍生物的装置和工艺。所描述的装置和工艺可用于一步法、流程介导的合成大麻二酚及其衍生物，相对于批处理过程，具有更高的总产量、材料通过量和产品纯度。