(-)-(1S,2R,4R,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxycyclohexane-4,6-diol | 53397-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,4R,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxycyclohexane-4,6-diol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidenecyclohexane-1,2,3,5-tetrol；1L-1.2-O-Cyclohexyliden-1.2.5/3-cyclohexantetraol；(3aS,4R,6R,7aR)-spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,6-diol
• CAS: 53397-94-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: IXCJWOUQRJSNIV-DBIOUOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4R,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxycyclohexane-4,6-diol 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2r,3S,5s)-2,5-diaminocyclohexane-1,3-diol dihydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclitols from l-quinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85704-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol 在 lanthanum(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(1S,2R,4R,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxycyclohexane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从以下开始描述了一种新的有效途径来制备同手性（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇及其2-苄基醚衍生物（-）-奎宁酸。这些化合物是固溶体合成和固相合成的关键中间体。抑制剂 为了 肌醇单磷酸酶。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环己基4-one的硼氢化物。（1 R，2 R，4 R，6 R）-（O 6-丙基）环己烷-1,2,4,6-四醇1-磷酸酯，预测为亚微摩尔竞争剂抑制剂 的 肌醇 单磷酸酶，是根据标题制备的 环氧化物分5步获得良好的整体产量。该化合物被证明具有竞争力抑制剂并显示出预期的效力，证实了抑制作用的立体化学要求。所述Ô 2 -benzylated环氧化物衍生物可使用任一BF被立体特异性醇解3 ·（OET）2或镱（III）（OTF）3作为催化剂 没有明显的苄醚含量 保护组分裂。酒精中毒产品的制备（1 S，2 R，4 S，6

  DOI：

  10.1039/a909292g

文献信息

• Synthesis of (−)-(1R,2R,4R,6S)-1,6-epoxy-4-benzyloxycyclohexan-2-ol, A key precursor to inositol monophosphatase inhibitors, from (−)-quinic acid
  作者：Jürgen Schulz、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02229-0

  日期：1997.1

  the diastereoselectivity for the borohydride reduction of an intermediate cycloxan-4-one. (1R,2R,4R,6R)-6-Propyloxycyclohexan-1,2,4-triol 1-phosphate, predicted to be a submicromolar inhibitor of inositol monophosphatase, was prepared from the epoxide in 20% yield and displayed the expected potency.

  从（-）-奎尼酸开始描述了一种新的有效途径来合成（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧--4-苄氧基环己-2-醇。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环氧杂-4-酮的硼氢化物。由环氧化物以20％的收率制备了（1R，2R，4R，6R）-6-丙氧基环己基-1,2,4-三醇1-磷酸酯，预计它是肌醇单磷酸酶的亚微摩尔抑制剂，并显示出预期的效能。
• (−)-Quinic acid: a versatile precursor for the synthesis of analogues of 2-crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone (COTC) which possess anti-tumour properties
  作者：Claire L. Arthurs、Katharine F. Lingley、Michela Piacenti、Ian J. Stratford、Tanja Tatic、Roger C. Whitehead、Natasha S. Wind

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.059

  日期：2008.4

  Syntheses of three novel analogues of the Streptomyces metabolite COTC are described, using the versatile chiral pool starting material, (−)-quinic acid. The results of bioassays of the target compounds against two lung cancer cell lines, A549 and H460, are presented.

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。
• Synthesis and HIV-1 Inhibitory Activities of Dicaffeoyl and Digalloyl Esters of Quinic Acid Derivatives
  作者：C. Junior、S. Verde、C. Rezende、W. Caneschi、M. Couri、B. McDougall、W. Robinson, Jr.、M. de Almeida

  DOI：10.2174/092986713804999349

  日期：2013.1.16

  Twenty analogues of the anti-HIV-1 integrase (IN) inhibitors dicaffeoylquinic acids (DCQAs) were prepared. Their IC50 values for 3’-end processing and strand transfer against recombinant HIV-1IN were determined in vitro, and their cell toxicities and EC50 against HIV-1 were measured in cells (ex vivo). Acetylated or benzylated and/or with cyclohexylidene group compounds exhibited no inhibition of integration in biochemical assays or viral replication in HIV-infected cells, with the exception of 16 and 36. Removal of these groups, however, correlated with potent inhibition. Compounds 19, 31, and 38, all digalloyls, exhibited the most robust inhibitory performance in biochemical assays as well as in cell culture and less toxicity than other molecules in the current study.

  制备了抗 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂二咖啡酰奎尼酸 (DCQA) 的 20 种类似物。它们的 IC50 值 体外测定了针对重组 HIV-1IN 的 3' 末端加工和链转移，以及它们的细胞毒性和 EC50 HIV-1 在细胞中进行测量（离体）。乙酰化或苄基化和/或亚环己基化合物没有表现出抑制作用 生化测定中的整合或 HIV 感染细胞中的病毒复制（16 和 36 除外）。删除这些组， 然而，与有效的抑制相关。化合物 19、31 和 38 均为二没食子酰基，在 生化分析以及细胞培养中的情况，并且比当前研究中的其他分子毒性更低。