ent-3α,13-dihydroxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid | 19123-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-3α,13-dihydroxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5S,9R,12S)-5,12-dihydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 19123-84-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: GQSZMLLNTSJMBP-UESWMTCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3α,13-dihydroxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 生成 (1R,2R,5S,8R,9S,10R,11R,12S,14R)-14-chloro-5,12-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  VOIGT, B.;ADAM, G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三(五氟苯基)硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ent-3α,13-dihydroxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  用氟芳基硼烷催化剂对赤霉素进行选择性脱氧。

  摘要：

  据报道，使用三种氟芳基硼烷路易斯酸可还原赤霉素的后期功能化。（B（C 6 F 5）3，B（3,5-C 6 H 3（CF 3）2）和B（2,4,6-C 6 H 2 F 3）3）与第三级的组合硅烷和硼烷（HBCat）还原剂。在每种情况下，都会发生C–O键活化，并且根据所使用的还原剂和催化剂，会获得不同的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130712

文献信息

• Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.
  作者：Masanao SHIMANO、Hiroto NAGAOKA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.38.276

  日期：——

  Treatment of gibberellic acid (1) and 13-O-methoxymethylgibberellic acid (2) with lithium diisopropylamide (LDA), and then with Li in liquid ammonia gave 3-hydroxy diacid 4 and 5, respectively. From the diacid 5, gibberellin A55 (10) and gibberellin A1 (12) were synthesized. Without LDA treatment prior to Li-liquid ammonia reduction, 1 gave diacid 8 from which gibberellin A60 (14) and gibberelin A5 (17) were synthesized.

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。
• Voigt, Brunhilde; Adam, Guenter, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 2, p. 60 - 61
  作者：Voigt, Brunhilde、Adam, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• SHIMANO, MASANAO;NAGAOKA, HIROTO;YAMADA, YASUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 276-278
  作者：SHIMANO, MASANAO、NAGAOKA, HIROTO、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——