(R)-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-4-ol | 627078-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-4-ol
• 英文别名: (4R)-1-trimethylsilylhept-1-yn-4-ol
• CAS: 627078-32-4
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: RGUHXDPQYQUITL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-4-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-(benzoyloxy)eicosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-四烯酸类似物及其氚化衍生物的聚合合成

  摘要：

  摘要 17(R)-OH-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 由常见的四乙炔前体合成，并通过相应的对甲苯磺酸盐以中等收率获得它们的叠氮化物衍生物。由于叠氮基在 Lindlar 催化剂在苯中的氚化过程中保持稳定，因此 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 在放射性标记的 17(S)-N3-AA 和 17(R)-OH-AA 的合成。相反，在甲醇中还原叠氮化物得到 17(S)-NH2-AA，产率为 95%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (R)-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-四烯酸类似物及其氚化衍生物的聚合合成

  摘要：

  摘要 17(R)-OH-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 由常见的四乙炔前体合成，并通过相应的对甲苯磺酸盐以中等收率获得它们的叠氮化物衍生物。由于叠氮基在 Lindlar 催化剂在苯中的氚化过程中保持稳定，因此 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 在放射性标记的 17(S)-N3-AA 和 17(R)-OH-AA 的合成。相反，在甲醇中还原叠氮化物得到 17(S)-NH2-AA，产率为 95%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.043

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。