methyl 4,4¹-anhydro-6-deoxy-4-C-hydroxymethyl-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 82159-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,4¹-anhydro-6-deoxy-4-C-hydroxymethyl-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 82159-79-3；82159-80-6；82159-84-0；82159-85-1；82159-86-2；82169-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: OMYYXVHWGLRXEF-VFCFLDTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4¹-anhydro-6-deoxy-4-C-hydroxymethyl-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl 6-deoxy-4-C-methyl-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl 4,4¹-anhydro-6-deoxy-4-C-hydroxymethyl-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0