methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 82159-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 82159-70-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: LJWCKPBBSREFBL-WPEGABGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0

文献信息

• Regioselectivity in the ring opening of 2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals derived from cyclic benzylidene acetals and comparison with deoxygenation of a carbohydrate diol via its cyclic thionocarbonate
  作者：Brian P Roberts、Teika M Smits

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00540-8

  日期：2001.5

  Ring-opening β-scission of monocyclic 2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals gives preferentially the more stabilised alkyl radical. However, analogous bicyclic radicals derived from two 4,6-O-benzylidene glucopyranosides afford primary radicals in preference to secondary radicals, a result that can be rationalised with the aid of DFT calculations. The report by Barton and Subramanian, that the opposite

  单环2-苯基-1，3-二恶烷-2-基的开环β-断裂优先给出更稳定的烷基。然而，衍生自两个4，6- O-亚苄基吡喃葡萄糖苷的类似双环自由基优先于仲自由基提供伯自由基，其结果可借助DFT计算来合理化。Barton和Subramanian的报告指出，由氢化锡介导的相应糖基硫代碳酸碳根的还原性开环所产生的相反的区域选择性是错误的。