4-羟基丁醛 | 25714-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基丁醛
• 英文名称: 4-hydroxybutyraldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxybutanal；4-hydroxy-n-butyraldehyde
• CAS: 25714-71-0
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: PIAOXUVIBAKVSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0808
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912491000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基丁醛 生成 2-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. IV. Synthesis of .gamma.-hydroxy aldehydes and their .gamma.-oxo derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01036a076
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 在 4-氨基安替比林 、 N-ethyl-N-(2-hydroxy-3-sulfopropyl)-3-methylaniline sodium salt dihydrate 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-羟基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a new enzyme oxidizing ω-amino group of aminocarboxyric acid, aminoalcohols and amines from Phialemonium sp. AIU 274

  摘要：

  A new enzyme exhibiting oxidase activity for omega-aminocarboxylic acids, omega-aminoalcohols, monoamines and diamines was found from a newly isolated fungal strain, Phialemonium sp. AIU 274. The enzyme also oxidized aromatic amines, but not L- and D-amino acids. The V-max/K-m, value for hexylamine was higher than those for 6-aminoalcohol and 6-aminhexanoic acid in the aliphatic C-6 substrates. In the aliphatic amines, the higher V-max/K-m values were obtained by the longer carbon chain amines. Thus, the enzyme catalyzed oxidative deamination of the omega-amino group in a wide variety of the omega-amino compounds and preferred medium- and long-chain substrates. The oxidase with such broad substrate specificity was first reported here. The enzyme contained copper, and the enzyme activity was strongly inhibited by isoniazid, iproniazid and semicarbazide, but not by clorgyline and pargyline. The enzyme was composed of two identical subunits of 75 kDa. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.06.012
• 作为试剂：
  描述：

  四溴化碳 、 (Z)-4-癸烯醛 在 三苯基膦 、 4-羟基丁醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.83 g的产率得到(Z)-undec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （4 E，6 Z，10 Z）-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol和（4 E，6 E，10 Z）-hexadeca-4,6,10- trien-1-ol的合成醇，可可的信息素组分食心虫蛾荔枝蒂cramerella

  摘要：

  简洁有效地合成了可可荚bore蛾的信息素成分，即（4 E，6 Z，10 Z）-十六烷基-4,6,10-trien-1-ol和（4 E，6 E，10据报道，Z）-十六烷基-4,6,10-三烯-1-醇从可商购获得的材料开始。总产率分别为30.4％和27.4％。（S，Z）或（E，E）共轭双键的立体选择性形成依赖于Sonogashira与（E）-5-溴戊4烯1-醇（由（E）-5-溴戊烯制备的）偶联。4-烯和烯的立体选择性加氢，而10Z-双键是由Wittig反应由4-羟基丁醛和正己基三苯基溴化formed形成的。

  DOI：

  10.1039/c7ra04027j

文献信息

• Tweaking the acid-sensitivity of transiently thermoresponsive Polyacrylamides with cyclic acetal repeating units
  作者：Simon Van Herck、Bruno G. De Geest

  DOI：10.1007/s11426-019-9705-4

  日期：2020.4

  Abstract Merging the characteristics of thermoresponsive and stimuli-degradable polymers yields so-called transiently thermoresponsive polymers, which can find application for the design of injectable gels, nanoparticles, etc. within a biomedical context. Among these polymers, only a limited number is reported which shows selective degradation under mild acidic conditions. However, extension of the library

  摘要 融合热响应性和刺激降解性聚合物的特性，可以得到所谓的瞬态热响应性聚合物，该瞬态热响应性聚合物可以在生物医学领域内用于可注射凝胶，纳米颗粒等的设计。在这些聚合物中，仅报道了有限数量的聚合物，其在温和的酸性条件下表现出选择性降解。但是，需要扩展瞬态热响应性聚合物库以扩展生物材料工具箱以适应特定需求。通过用3,4-二氢-2 H进行四氢吡喃基化或-呋喃基化反应对2-羟乙基丙烯酰胺（HEAm）进行修饰来开发三种单体-吡喃（DHP），2,3-二氢呋喃（DHF）或2,3-二氢-5-甲基呋喃（MeDHF）。缩醛或缩酮键的存在为单体提供了数分钟至数天的pH依赖性水解行为。RAFT聚合可构建具有温度响应行为和pH依赖性水解的均聚物，而该单体受单体重复单元的性质影响很大。
• Three-component reductive alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with lactols
  作者：Eliana E. Kim、Evans O. Onyango、Jennifer R. Pace、Timothy M. Abbot、Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.036

  日期：2016.2

  Lactols II, obtained by DIBAL reduction of their corresponding lactones I, in equilibrium with their hydroxyaldehyde tautomers III were used in a three-component reductive alkylation with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to give a series of 3-alkylated 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives IV.

  通过DIBAL还原相应的内酯I并与羟醛互变异构体III平衡获得的Lactols II与2-羟基-1,4-萘醌进行三组分还原烷基化反应，得到一系列3-烷基化的2-羟基-1，4-萘醌衍生物IV。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• A pH-Based High-Throughput Assay for Transketolase: Fingerprinting of Substrate Tolerance and Quantitative Kinetics
  作者：Dong Yi、Titu Devamani、Juliane Abdoul-Zabar、Franck Charmantray、Virgil Helaine、Laurence Hecquet、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/cbic.201200364

  日期：2012.10.15

  Colorful activity: A new pH‐sensitive assay method has been developed for a reliable high‐throughput measurement of transketolase activity. Wild‐type and engineered enzymes were evaluated with a panel of substrate analogues. Substrate quality was verified by preparative synthesis of chiral deoxyketose‐type products, with ee determination by chiral GC analysis.

  丰富多彩的活性：已开发出一种新的pH敏感测定方法，可对转酮醇酶活性进行可靠的高通量测量。用一组底物类似物评估了野生型和工程化酶。底物质量通过手性脱氧酮糖型产品的合成制备进行验证，并通过手性GC分析进行ee测定。
• Oxidation of alcohols, aldehydes, and carboxylates by the aquachromium(IV) ion
  作者：Susannah L. Scott、Andreja Bakac、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja00037a025

  日期：1992.5

  (mu} = 1.0 M HClOsub 4}/LiClOsub 4}, 25 degrees}C) are as follows: CHsub 3}OH, 52; CDsub 3}OH, 15; Csub 2}Hsub 5}OH, 88; Csub 2}Dsub 5}OH, 41; (CHsub 3})sub 2}CHOH, 12.0; (CDsub 3})sub 2}CDOH, 4.6; CHsub 2}=CHCHsub 2}OH, 101; CHsub 3}(CHsub 2})sub 2}CHsub 2}OH, 44; (Csub 2}Hsub 5})(CHsub 3})CHOH, 41; (CHsub 3})sub 3}CCHsub 2}OH, 39; Csub 6}Hsub 5}CHsub 2}OH, 56; (Csub

  已经开发了四种方法来制备水铬 (IV)，据信它是一种氧离子，CrOsup 2+}。它很容易在 25 °}C 和 85% CH 下将 Phsub 3}P 转化为 Phsub 3}PO (k = 2.1 x 10sup 3} L molsup -1} ssup -1}) sub 3}CN/Hsub 2}O (0.10 M HClOsub 4})。用于形成 CrOsup 2+} 的反应是 Crsup 2+} 和 (a) Osub 2} (b) 厌氧 CrOsub 2}sup 2+}, (c) 厌氧 CrOOCr sup 4+}，和 (d) 厌氧 Tl(III)。CrOsup 2+} 在室温下在酸性溶液中的半衰期为 30 秒，会氧化醇类、醛类和某些羧酸盐以及乙醚。酸性溶液 (mu} = 1.0 M HClOsub 4}/LiClOsub 4}, 25 degree}C)