2-羟基四氢呋喃 | 5371-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-羟基四氢呋喃
• 英文名称: 2-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: tetrahydrofuran-2-ol；2-hydroxyltetrahydrofuran；oxolan-2-ol
• CAS: 5371-52-8
• 化学式: C₄H₈O₂
• mdl: MFCD07369457
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: JNODDICFTDYODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.084 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  |-20°C，惰性气体环境|

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基四氢呋喃 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.4 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  CuCo / TiO 2双金属催化剂上γ-丁内酯加氢成1,4-丁二醇

  摘要：

  二氧化钛负载的单金属和双金属Cu-Co催化剂使用（共浸渍）制备，并研究了在100至180°C的温度和氢气压力下将γ-丁内酯（GBL）氢化为1,4-丁二醇（BDO）的过程。为3.4MPa。Cu∶Co原子比为1∶9（Cu 0.1 Co 0.9 / TiO 2）时，催化活性最高，BDO的收率为95％。表征结果显示为纯Cu /二氧化钛主要是小的纳米颗粒（平均粒径2.6纳米）2，大颗粒（~19.8纳米）为纯的Co /的TiO 2，和的双峰粒度分布既小（~2.3纳米）和大（ Cu：Co比为1：1的双金属催化剂的约16.5 nm）颗粒。向Co / TiO中添加约10 mol％的Cu2提高了Co的还原性，并导致形成了具有富Co核和富Cu壳的核-壳CuCo双金属纳米颗粒。在液体乙醇和水中的GBL加氢分别生成了酯（4-羟基丁酸乙酯）和羧酸（4-羟基丁酸）作为主要产物。1,4-二恶烷中的GBL氢化反应可能通过了

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03016
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 在 F₁₀₁S-Phanerochaete chrysosporium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  羟基酸的生产：黄素蛋白醇氧化酶对二醇的选择性双重氧化。

  摘要：

  黄素蛋白氧化酶仅使用分子氧作为氧化剂即可催化醇和胺的氧化，使得此类酶在生物催化方面具有吸引力。来自 P. chrysosporium 的含有 FAD（FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸）的醇氧化酶促进了一系列脂肪族二醇的双重和三重氧化。有趣的是，根据二醇底物，这些反应会导致内酯或羟基酸的形成。例如，二甘醇可以选择性地完全转化为2-(2-羟基乙氧基)乙酸。这种简单的、不依赖辅因子的羟基酸生物催化途径为聚酯结构单元的制备开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201914877
• 作为试剂：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 (S,S)-cobalt(II) 2-羟基四氢呋喃 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-cyclopropyl(phenyl)methanol 、 (R)-cyclopropyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• [EN] FUSED PENTACYCLIC ANTI - PROLIFERATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS ANTI-PROLIFÉRATIFS
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2012175991A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein X, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R21, R22 and R23 are as defined herein. The compounds of formula (I) are inhibitors of telomerase enzyme function and are accordingly useful for the treatment cellular proliferation disorders, such as cancer.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R21、R22和R23如本文所定义。式(I)的化合物是端粒酶酶功能的抑制剂，因此对于治疗细胞增殖紊乱，如癌症，是有用的。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。
• Rh-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Aldehydes with Conjugated Dienes Promoted by Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Daisuke Nojiri、Masahiro Fukushima、Shuichi Oi、Yusuke Sonoda、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol901527b

  日期：2009.9.3

  Rh(I) catalyzes the reductive coupling reaction of a wide variety of aldehydes with conjugated dienes in the presence of a stoichiometric amount of triethylborane to provide homoallyl alcohols in a single operation.

  在化学计量的三乙基硼烷存在下，Rh（I）催化多种醛与共轭二烯的还原偶联反应，只需一次操作即可提供均烯丙基醇。
• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Matthias Pfaffe、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol203329u

  日期：2012.2.3

  Ligand exchange acetalization of acetals in the presence of catalytic amounts of mandelic acid and titanium tert-butoxide is reported. This transformation is successfully extended to glycosylation of unprotected and unactivated pentoses. Even unreactive pentoses such as d-arabinose or d-lyxose can be transformed by this new methodology into corresponding isopropyl glycosides.

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。
• Preparation of Highly Active Monometallic Rhenium Catalysts for Selective Synthesis of 1,4‐Butanediol from 1,4‐Anhydroerythritol
  作者：Tianmiao Wang、Masazumi Tamura、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cssc.201900900

  日期：2019.8.8

  ReOx/CeO2+ReOx/C is similar to that over ReOx–Au/CeO2+ReOx/C: deoxydehydration (DODH) of 1,4‐anhydroerythritol to 2,5‐dihydrofuran over ReOx species on the CeO2 support with the promotion of H2 activation by ReOx/C, isomerization of 2,5‐dihydrofuran to 2,3‐dihydrofuran catalyzed by ReOx on the C support, hydration of 2,3‐dihydrofuran catalyzed by C, and hydrogenation to 1,4‐butanediol catalyzed by ReOx/C. The

  通过单金属混合催化剂（ReO x / CeO 2 + ReO x / C）与H 2的一锅还原，可以由1,4-脱水赤藓糖醇生产1,4-丁二醇。1,4-丁二醇的最高收率超过80％，这与在ReO x –Au / CeO 2 + ReO x / C催化剂上获得的值相似。CeO 2 + ReO x / C的混合催化剂表现出几乎相同的性能，得到89％的1,4-丁二醇。可能的中间体的反应趋势表明，ReO x / CeO 2 + ReO x / C的反应机理与ReO x / CeO 2 + ReO x / C相似x –Au / CeO 2 + ReO x / C：通过CeO 2载体上的ReO x物种将1,4-脱水赤藓糖醇脱氧脱水（DODH）成2,5-二氢呋喃，并通过ReO x / C促进H 2活化， ReO x在C载体上催化将2,5-二氢呋喃异构化为2,3-二氢呋喃，C催化2,3-二氢呋喃水合，ReO x