1-(2-ethynylphenyl)butan-1-one | 848411-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)butan-1-one
• CAS: 848411-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 173.216
• InChiKey: IRRNILVRLFNJIL-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  W(CO)5(tetrahydrofuran-d8) 、 1-(2-ethynylphenyl)butan-1-one 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含钨羰基叶立德的生成和反应：[3 + 2]-与富电子烯烃的环加成反应

  摘要：

  新型含钨羰基叶立德 7，由邻炔基苯基羰基衍生物 1 与催化量的 W(CO)(5)(thf) 反应生成，与烯烃反应生成多环化合物 5 至 [3 + 2] -环加成反应，随后产生的不稳定的卡宾配合物中间体 8 的分子内 CH 插入。在三乙基硅烷的存在下，这些含钨的卡宾中间体 8 被三乙基硅烷顺利地分子间捕获，得到含硅的环加合物 17，同时 W(CO )(5) 种。通过该程序，可用于该反应的烯烃的范围得到澄清。通过直接观察邻乙炔基苯基酮 1c 和 W(CO)(5)(thf-d(8)) 的混合物，证实了含钨羰基叶立德 7c 的存在。通过 2D NMR 对中间体进行仔细分析，并观察到使用 (13)C 标记底物与钨 183 的直接偶联，证实了叶立德 7c 的结构。使用 (E)- 或 (Z)- 乙烯基醚的检查表明 [3 + 2]- 环加成反应以协同方式进行，并且反应的表面选择性因三乙基硅烷的存在或不存在而显着不同。这些结果阐明了这种

  DOI：

  10.1021/ja044194k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-Alpha-13C 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-ethynylphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含钨羰基叶立德的生成和反应：[3 + 2]-与富电子烯烃的环加成反应

  摘要：

  新型含钨羰基叶立德 7，由邻炔基苯基羰基衍生物 1 与催化量的 W(CO)(5)(thf) 反应生成，与烯烃反应生成多环化合物 5 至 [3 + 2] -环加成反应，随后产生的不稳定的卡宾配合物中间体 8 的分子内 CH 插入。在三乙基硅烷的存在下，这些含钨的卡宾中间体 8 被三乙基硅烷顺利地分子间捕获，得到含硅的环加合物 17，同时 W(CO )(5) 种。通过该程序，可用于该反应的烯烃的范围得到澄清。通过直接观察邻乙炔基苯基酮 1c 和 W(CO)(5)(thf-d(8)) 的混合物，证实了含钨羰基叶立德 7c 的存在。通过 2D NMR 对中间体进行仔细分析，并观察到使用 (13)C 标记底物与钨 183 的直接偶联，证实了叶立德 7c 的结构。使用 (E)- 或 (Z)- 乙烯基醚的检查表明 [3 + 2]- 环加成反应以协同方式进行，并且反应的表面选择性因三乙基硅烷的存在或不存在而显着不同。这些结果阐明了这种

  DOI：

  10.1021/ja044194k