1-(1,1-Dimethyl-allyl)-cyclopentanol | 52922-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,1-Dimethyl-allyl)-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(2-Methylbut-3-en-2-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 52922-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SMWUROLXXXCJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(1,1-Dimethyl-allyl)-cyclopentanol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 65.0h， 以43%的产率得到10,10-dimethyl-6-oxaspiro[4.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的均丙醇羰基化为带有季中心的螺吡喃

  摘要：

  描述了一种方便的制备取代螺吡喃的方法，该方法是通过铑催化均烯丙基醇的加氢甲酰化，然后缩合形成半缩醛和2,2,3,3-四烷基-4 [H]-吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00637-1
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(1,1-Dimethyl-allyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的均丙醇羰基化为带有季中心的螺吡喃

  摘要：

  描述了一种方便的制备取代螺吡喃的方法，该方法是通过铑催化均烯丙基醇的加氢甲酰化，然后缩合形成半缩醛和2,2,3,3-四烷基-4 [H]-吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00637-1

文献信息

• The Reaction of some Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds with Prenyl- and Crotyllithium in Tetrahydrofuran Solution
  作者：V. Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19740570226

  日期：——

  (1) and cis-crotyllithium (Z-but-2-enyl-lithium) (2) in tetrahydrofuran solution, prepared according to the method of Eisch & Jacobs, react with carbonyl compounds to give the branched alcoholates with moderate to high selectivity, unless access to the carbonyl group is strongly hindered (see the Table). Adamantanethione (12) reacts with 1 to give the unbranched thiolate.

  按照Eisch＆Jacobs的方法制备的四氢呋喃溶液中的异戊烯基锂（3-甲基丁-2-烯基锂）（1）和顺丁烯基锂（Z-丁-2-烯基锂）（2）与羰基反应除非强烈阻碍了羰基的进入，否则这些化合物会以中等至高的选择性生成支链醇化物。金刚烷硫酮（12）与1反应生成未支化的硫醇盐。