[(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methylene-cyclohexyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone | 852380-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methylene-cyclohexyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
• CAS: 852380-56-4
• 化学式: C₃₀H₅₇NO₅Si₃
• 分子量: 596.043
• InChiKey: ZKEXLBYSVDWITR-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methylene-cyclohexyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 ((1S,5R)-1,5-Dihydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  1,5-quinide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.79h， 生成 [(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methylene-cyclohexyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v