((1S,5R)-1,5-Dihydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone | 857287-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ((1S,5R)-1,5-Dihydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
• 英文别名: [(1S,5R)-1,5-dihydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 857287-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄Si
• 分子量: 351.518
• InChiKey: AWJIGPJOXKIJFI-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R)-1,5-Dihydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.38h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methylene-1-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 ((1S,5R)-1,5-Dihydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v

文献信息

• Heterogeneous Reductive Isomerization Reaction Using Catalytic Pd/C and H₂
  作者：Daniel D. Caspi、Neil K. Garg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol050952f

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A highly selective catalytic reductive isomerization reaction is described. The extremely mild and neutral reaction conditions (10% Pd/C, H2, and MeOH at 0 degrees C) tolerate a wide range of functional groups and generally result in excellent yields. Mechanistic studies suggest that this reaction does not proceed via a stepwise reduction/elimination sequence or a pi-allylpalladium

  [反应：见正文]描述了高度选择性的催化还原异构化反应。极其温和和中性的反应条件（0摄氏度下10％Pd / C，H2和MeOH）可耐受各种官能团，通常可产生出色的收率。机理研究表明，该反应不会通过逐步还原/消除顺序或π-烯丙基铝中间体进行。