(1S,8S,11S)-3-Bromo-8-methoxy-11-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione | 852380-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,8S,11S)-3-Bromo-8-methoxy-11-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione
• CAS: 852380-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₈BrNO₄Si
• 分子量: 442.425
• InChiKey: MLWPHXRXAHPYNL-JMERFSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8S,11S)-3-Bromo-8-methoxy-11-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,10R)-10-hydroxy-8-methoxy-11-methylidene-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,8S,11S)-3-Bromo-8-methoxy-11-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v