(3aR,7aS)-3a,4-dihydro-2,2,6-trimethylbenzo [d][1,3]dioxol-5(7aH)-one | 1092513-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7aS)-3a,4-dihydro-2,2,6-trimethylbenzo [d][1,3]dioxol-5(7aH)-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 1092513-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: AJKKDTANKZCUEX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3a,4-dihydro-2,2,6-trimethylbenzo [d][1,3]dioxol-5(7aH)-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3aR,6S,7aS)-tetrahydro-2,2,6-trimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 、 (3aR,6R,7aS)-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化/钯催化开环合成环醇

  摘要：

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067262
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 二甲基苯基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3aR,7aS)-3a,4-dihydro-2,2,6-trimethylbenzo [d][1,3]dioxol-5(7aH)-one 、 (3aR,7aS)-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-methylenebenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为RSK1 / 2抑制剂的SL0101的C6''取代的5a-Carbasugar类似物的立体选择性合成和评价

  摘要：

  描述了SL0101的n -Pr变体的5a-尿素类似物的会聚合成。为了寻找对p90核糖体s6激酶（RSK1 / 2）具有抑制作用的体内有效作用的化合物，合成了类似物。该合成从奎宁酸衍生出所需的C -4 L-鼠李糖立体化学，并使用高选择性的铜酸盐加成，NaBH 4还原，Mitsunobu转化和烯烃二羟基化来安装其余的立体化学。Pd催化的环糖基化立体选择性地将糖苷配基安装在异头位置。将该类似物评估为RSK1 / 2抑制剂，发现其活性提高了3至6倍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00945