(1S,2S,5R)-1-ethynyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol | 24278-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-1-ethynyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-Ethinyl-neomenthol；(1S,2S,5R)-1-ethynyl-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 24278-73-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: WANXDIZVZOUHPY-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-1-ethynyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-((R)-1-((2R,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylidene)-3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Indolizy 卡宾配体。不对称金（I）催化中的电子特性和应用评价

  摘要：

  我们在此报告了一个新的基于吲哚嗪-亚基 (Indolizy) 部分的卡宾配体家族。相应的金 (I) 配合物很容易从金 (I) 促进的烯丙基吡啶前体的环化中获得。通过实验方法和 DFT 计算对电子特性的评估证实了这些配体的强 σ 供体和 π 接受特性。金 (I) 配合物的阳离子化产生催化物质，触发（多）不饱和前体的多种反应。当在与氮原子相邻的立体中心上带有亚甲基氧化膦部分时，相应的双功能卡宾配体会产生高度对映选择性的杂环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106142
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,5R)-1-ethynyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性α-酮重排

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201812244

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Site-Selective C(sp³ )−H Alkynylation of Oligopeptides: A Linchpin Approach for Oligopeptide-Drug Conjugation
  作者：Tao Liu、Jennifer X. Qiao、Michael A. Poss、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201706367

  日期：2017.8.28

  C(sp3)−H alkynylation of oligopeptides was developed with tetrabutylammonium acetate as a key additive. Through molecular design, the acetylene motif served as a linchpin to introduce a broad range of carbonyl‐containing pharmacophores onto oligopeptides, thus providing a chemical tool for the synthesis and modification of novel oligopeptide–pharmacophore conjugates by C−H functionalization. Dipeptide

  以乙酸四丁基铵为关键添加剂，开发了钯 (II) 催化的寡肽 C(sp 3 )−H 炔基化反应。通过分子设计，乙炔基序作为关键，将多种含羰基的药效团引入到寡肽上，从而为通过CH官能化合成和修饰新型寡肽-药效团缀合物提供了化学工具。通过该方法合成了与粪甾烷醇和雌二醇的二肽缀合物，其在向核激素受体过度表达的肿瘤细胞靶向药物递送方面具有潜在的应用。
• A nonresolutive approach to the preparation of configurationally pure difunctional molecules
  作者：Sandra Chillous、David J. Hart、Douglas K. Hutchinson

  DOI：10.1021/jo00148a046

  日期：1982.12
• Philippe,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2248 - 2255
  作者：Philippe,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Perry,M.; Maroni-Barnaud,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3574 - 3580
  作者：Perry,M.、Maroni-Barnaud,Y.

  DOI：——

  日期：——
• CHILLOUS, S. E.;HART, D. J.;HUTCHINSON, D. K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5418-5420
  作者：CHILLOUS, S. E.、HART, D. J.、HUTCHINSON, D. K.

  DOI：——

  日期：——