(1R,8S,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-11-methylidene-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one | 852380-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,8S,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-11-methylidene-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one
• CAS: 852380-53-1
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄Si₂
• 分子量: 463.765
• InChiKey: ZMLDJDCNSFMXEI-ROKPMTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-11-methylidene-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.52h， 生成 (1R,8S,10R)-10-hydroxy-8-methoxy-11-methylidene-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]methanone 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,8S,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-11-methylidene-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v