(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid | 130257-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 130257-85-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₁₃
• 分子量: 534.518
• InChiKey: VNLOZRLXOGAJGT-OIHMHFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic vaccines: I. Synthesis of multivalent Tn antigen cluster-lysyllysine conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94669-0
• 作为产物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 硫化氢 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用季戊四醇支架合成簇状 D-GalNAc (Tn) 和 D-Galβ(1→3)GalNAc (T) 抗原基序

  摘要：

  季戊四醇的三（氨基乙基）和三氨基衍生物已被用作支架或模板，用于通过与各自的酰胺键连接免疫相关的碳水化合物，例如 D-Galβ（1→3）GalNAc（T）和 GalNAc（Tn）。 α-乙二醇和 α-N-乙酰基-L-丝氨酸苷。这些成簇的糖苷基序旨在用作制备肿瘤特异性碳水化合物抗原和疫苗的半抗原。关键词: 糖苷合成, 2-硫代吡啶碳酸酯, 糖基供体和糖肽基序

  DOI：

  10.1139/v96-192

文献信息

• Methyl esters: an alternative protecting group for the synthesis of O-glycosyl amino acid building blocks
  作者：Carlos Mayato、Rosa L. Dorta、Jesús T. Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.078

  日期：2008.2

  are fundamental building blocks for glycopeptide synthesis, Schmidt’s synthesis method often being chosen for this purpose. Methyl esters used as orthogonal carboxylic acid protecting group in this procedure were found to be an efficient and inexpensive alternative to other groups. The mild selective methyl ester deprotection by LiI improved the efficiency of the synthesis method.

  糖基氨基酸α-GalNAc-Ser和α-GalNAc-Thr是糖肽合成的基本构件，为此经常选择施密特的合成方法。发现在该方法中用作正交羧酸保护基的甲酯是其他基团的有效且廉价的替代物。LiI温和的选择性甲酯脱保护提高了合成方法的效率。
• Toyokuni; Dean; Cai, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 395 - 396
  作者：Toyokuni、Dean、Cai、Boivin、Hakomori、Singhal

  DOI：——

  日期：——