10-O-(2-dimethylaminoethyl)ginkgolide B | 914251-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-O-(2-dimethylaminoethyl)ginkgolide B
• 英文别名: 10-O-dimethylaminoethyl ginkgolide B；(1R,3R,6R,7S,8S,10R,11R,12R,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6-[2-(dimethylamino)ethoxy]-12,17-dihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
• CAS: 914251-20-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₁₀
• 分子量: 495.527
• InChiKey: CSRBPGQZXUOXKN-CPLFPVSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  753.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 10-O-(2-dimethylaminoethyl)ginkgolide B 以 甲醇 为溶剂， 生成 10-O-dimethylaminoethyl ginkgolide B methansulfonate
  参考文献：
  名称：

  在微流系统中连续合成银杏内酯B衍生物

  摘要：

  在这项研究中，银杏内酯B在微流系统中的醚化过程进行了研究。使用碳酸钙作为酸结合剂，在以下条件下可获得最佳结果：停留时间3分钟，温度85°C，银杏内酯B与二甲氨基乙基氯化氢盐酸盐的摩尔比为1：2，银杏内酯B与钾的摩尔比碘化物为1：0.2，银杏内酯B与碳酸钙的摩尔比为1：2.5。同时，MFS中的这一新方法可以很好地用于银杏内酯B与其他卤化物之间的醚化反应，从而以中等收率获得目标产物。此外，通过使二甲基氨基乙基银杏内酯B与甲烷磺酸反应，在阀辅助微混合器中进行成盐反应。与传统药物相比，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.018
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 ginkgolide B 在 calcium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以94.1%的产率得到10-O-(2-dimethylaminoethyl)ginkgolide B
  参考文献：
  名称：

  在微流系统中连续合成银杏内酯B衍生物

  摘要：

  在这项研究中，银杏内酯B在微流系统中的醚化过程进行了研究。使用碳酸钙作为酸结合剂，在以下条件下可获得最佳结果：停留时间3分钟，温度85°C，银杏内酯B与二甲氨基乙基氯化氢盐酸盐的摩尔比为1：2，银杏内酯B与钾的摩尔比碘化物为1：0.2，银杏内酯B与碳酸钙的摩尔比为1：2.5。同时，MFS中的这一新方法可以很好地用于银杏内酯B与其他卤化物之间的醚化反应，从而以中等收率获得目标产物。此外，通过使二甲基氨基乙基银杏内酯B与甲烷磺酸反应，在阀辅助微混合器中进行成盐反应。与传统药物相比，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.018

文献信息

• An efficient etherification of Ginkgol biloba extracts with fewer side effects in a micro-flow system
  作者：Yin-Lin Qin、Wei He、Mei Su、Zheng Fang、Ping-Kai Ouyang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.040

  日期：2016.10

  In this study, etherification of ginkgolide B and dimethylaminoethyl chloride hydrochloride was investigated as a model reaction in a micro-flow system (MFS), providing the resulting ethers in high yield with fewer side effects. Meanwhile, this novel process in MFS worked well for other ginkgolides from Ginkgol biloba and halides, giving moderate yields. (C) 2016 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.