1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 | 43225-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖
• 中文别名: 1,2,3,5-四-O-乙酰基-Α-D-阿拉伯呋喃糖
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-D-arabinofuranose
• 英文别名: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose；1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-a-D-arabinofuranose；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 43225-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-NDBYEHHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C/0.01 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.31 g/mL at 25 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S37/39
• 危险类别码：
  R43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 三丁基锡乙氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,3,5-tri-O-acetyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligosaccharides of Motifs D and E of Arabinogalactan Present in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Syntheses of the ethyl glycosides of 5-O-(beta -D-galactofuranosyl)-beta -D-galactofuranose and 5-O-(alpha -D-arabinofuranosyl)-6-O-(beta -D-galactofuranosyl)-beta -D-galactofuranose present in motifs D and E of Mycobacterium tuberculosis arabinogalactan, respectively, have been presented. The pentenyl-mediated O-glycosylation reaction was utilized to obtain the disaccharide of motif D. The first coupling reaction to prepare the inner disaccharide portion of motif E was accomplished by trichloroacetamidate method while the installation of the terminal sugar by pentenyl glycosylation approach was successful.

  DOI：

  10.1021/jo010180a
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 、 tetra-O-acetyl-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  -O-乙酰基呋喃糖酶的两步合成：优化和合理化

  摘要：

  实现了一个简单的两步程序，直接从游离醛糖中产生过乙酰化呋喃糖酶。该方法的关键步骤是（i）高选择性形成过-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）呋喃糖和（ii）在不异构化的情况下将其干净地转化为乙酰基。这种方法很容易应用于半乳糖和与结构相关的碳水化合物，例如阿拉伯糖，岩藻糖，半乳糖醛酸甲酯和N-乙酰半乳糖胺得到相应的过乙酰化目标。该方法的成功取决于至少三个参数的控制：（i）起始未保护糖的互变异构平衡，（ii）靶向呋喃糖酶和甲硅烷基化剂的空间位阻，最后，（iii）保护基相互转化期间的每个软亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo201913f

文献信息

• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• １位が環状エーテル基で置換された５−アザシトシン誘導体及びその製造法
  申请人：大原薬品工業株式会社

  公开号：JP2015164913A

  公开（公告）日：2015-09-17

  【課題】高リスクな骨髄異形成症候群治療薬として臨床使用されている注射剤（５−アザシチジンや５−アザ−２´−デオキシシチジン）に代わり得る経口投与剤を提供すること。【解決手段】１位が環状エーテル基で置換された５−アザシトシン誘導体、特に１位が、置換基を有していてもよい炭素数2〜７の環状エーテル基で置換された５−アザシトシン誘導体が上記課題を解決した。【選択図】なし

  提供替代高风险骨髓异形成综合征治疗药物的口服给药剂，取代目前临床使用的注射剂（5-氮杂胞苷或5-氮-2'-脱氧胞苷）。解决方案是提供一种以环状醚基取代的5-氮胞苷衍生物，特别是以具有取代基的碳数2至7的环状醚基取代的5-氮胞苷衍生物来解决上述问题。【选择图】无
• Studies toward the Total Synthesis of Carba Analogue of Motif C of M. TB Cell Wall AG Complex
  作者：Mukund K. Gurjar、Mukund S. Chorghade、Challa Nageswar Reddy、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.3987/com-08-s(f)59

  日期：——

  - Herein we describe the synthesis of the carba analogue of motif C of arabinogalactan complex present in M tuberculosis cell wall. Pd(0) catalyzed allylic alkylation and Fraser-Reid's glycosidation are the two key reactions that were employed for the synthesis of central glycosyl accepter unit and the glycosylation respectively.

  - 在本文中，我们描述了存在于结核分枝杆菌细胞壁中的阿拉伯半乳聚糖复合物基序 C 的卡巴类似物的合成。Pd(0) 催化的烯丙基烷基化和 Fraser-Reid 糖苷化是分别用于合成中心糖基受体单元和糖基化的两个关键反应。
• Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycofuranosyl Amides by Traceless Ligation of Glycofuranosyl Azides
  作者：Filippo Nisic、Gaetano Speciale、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201200309

  日期：2012.5.29

  A highly stereoselective synthesis of α‐ or β‐glycofuranosyl amides based on the traceless Staudinger ligation of glycofuranosyl azides of the galacto, ribo, and arabino series with 2‐diphenylphosphanyl‐phenyl esters has been developed. Both α‐ and β‐isomers can be obtained with excellent selectivity from a common, easily available precursor. The process does not depend on the anomeric configuration

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。
• Reaction of acetylated carbohydrates with trimethylaluminum: concise synthesis of 1,2-O-isopropylidene d-ribofuranose
  作者：Jesse D. More、Michael G. Campbell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.116

  日期：2009.6

  Treatment of β-d-ribose tetraacetate with trimethylaluminum gives α-3,5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-d-ribofuranoside in excellent yield. This reaction allows for efficient and high-yielding installation of the 1,2-isopropylidene acetal (acetonide), which is difficult to prepare using more traditional acid-catalyzed methods. The reaction of trimethylaluminum with other per-acetylated carbohydrates is

  用三甲基铝处理β-d-核糖四乙酸酯，以极好的收率得到α-3,5- O-乙酰基-1,2- O-异亚丙基-d-呋喃核糖苷。该反应使得能够高效且高产率地安装1,2-异亚丙基缩醛（丙酮化物），而使用更传统的酸催化方法难以制备。三甲基铝与其它反应每-acetylated碳水化合物也被描述。