tert-butyl((2,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 62791-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((2,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-(2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 62791-24-6
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: OXMHTVQRZIZOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 六氟异丙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,4-二硝基苯基羟胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到2-amino-2,6-dimethylcyclohexan-1-one hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Aza-Rubottom 氧化：合成初级α-氨基酮

  摘要：

  报道了 Rubottom 氧化的氮杂类似物。这种简单的转化在环境温度下发生，并将甲硅烷基烯醇醚直接转化为相应的伯 α-氨基酮。使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂对于该反应的成功至关重要。总的来说，这个过程非常适合复杂有机分子的氮杂功能化和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13818
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到tert-butyl((2,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds via a visible-light-promoted organocatalytic aerobic oxidation

  摘要：

  α,β-不饱和酮和醛已通过其相应的硅基烯醇醚在一种简便的协议中合成，该协议涉及可见光促进的有机催化、需氧氧化反应。在这些反应中，使用了一种廉价的有机染料作为光敏剂进行催化。

  DOI：

  10.1039/c3cc46778c

文献信息

• Copper-Catalyzed Formal Dehydrogenative Coupling of Carbonyls with Polyfluoroarenes Leading to β-C–H Arylation
  作者：Weilong Xie、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c10904

  日期：2020.12.9

  We herein communicate a formal dehydrogenative coupling of carbonyls with polyfluoroarenes enabled by Cu catalysis. Silyl enol ethers initially prepared from carbonyls are postulated to undergo the copper-mediated oxidative dehydrogenative coupling with polyfluoroarenes via a radical pathway. Including cyclic and linear ketones, aldehydes, and esters, a broad range of β-aryl carbonyl products were

  我们在此交流了通过 Cu 催化实现的羰基与多氟芳烃的正式脱氢偶联。假设最初由羰基化合物制备的甲硅烷基烯醇醚通过自由基途径与多氟芳烃进行铜介导的氧化脱氢偶联。包括环状和线性酮、醛和酯在内，以高区域和立体选择性和优异的官能团耐受性有效地获得了广泛的 β-芳基羰基产物。
• Organic reactions at high pressure. Dipolar cycloaddition-ring contraction reactions of hindered silyl enol ethers and arylsulfonyl azides
  作者：William G. Dauben、Richard A. Bunce

  DOI：10.1021/jo00146a051

  日期：1982.12
• DAUBEN, W. G.;BUNCE, R. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 5042-5044
  作者：DAUBEN, W. G.、BUNCE, R. A.

  DOI：——

  日期：——