(2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyI)-5-(pent-4-enyloxy)tetrahydrofuran-3,4-diyI diacetate | 1146393-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyI)-5-(pent-4-enyloxy)tetrahydrofuran-3,4-diyI diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-pent-4-enoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1146393-24-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: WMYAYBZDWAGPAU-WCVJEAGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diyl diacetate 、 (2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyI)-5-(pent-4-enyloxy)tetrahydrofuran-3,4-diyI diacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,3,2',3',5'-O-pentaacetyl-1-O-benzyl-5-O-(4a-carba-β-D-arabinofuranosyI)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌细胞壁 AG 复合物基序 C 的卡巴类似物的全合成研究

  摘要：

  - 在本文中，我们描述了存在于结核分枝杆菌细胞壁中的阿拉伯半乳聚糖复合物基序 C 的卡巴类似物的合成。Pd(0) 催化的烯丙基烷基化和 Fraser-Reid 糖苷化是分别用于合成中心糖基受体单元和糖基化的两个关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)59
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyI)-5-(pent-4-enyloxy)tetrahydrofuran-3,4-diyI diacetate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌细胞壁 AG 复合物基序 C 的卡巴类似物的全合成研究

  摘要：

  - 在本文中，我们描述了存在于结核分枝杆菌细胞壁中的阿拉伯半乳聚糖复合物基序 C 的卡巴类似物的合成。Pd(0) 催化的烯丙基烷基化和 Fraser-Reid 糖苷化是分别用于合成中心糖基受体单元和糖基化的两个关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)59