2,3,5-tri-O-acetyl-D-arabinofuranosyl trichloroimidate | 328046-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-D-arabinofuranosyl trichloroimidate
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetyl-α,β-D-arabinofuranosyl-trichloroacetamide；2,3,5-tri-O-acetyl-α,β-D-arabinofuranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-5-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 328046-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NO₈
• 分子量: 420.631
• InChiKey: KKCXVRZXKFWOED-NFLHVTIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-arabinofuranosyl trichloroimidate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]D-Araf(a1-5)[Bn(-2)][Bn(-3)]Galf(b)-O-Et
  参考文献：
  名称：

  存在于结核分枝杆菌细胞壁基序E中的乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的合成

  摘要：

  [图：见正文]结核分枝杆菌基序E中存在的三糖乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半乳糖呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的立体控制合成描述了细胞壁。

  DOI：

  10.1021/ol0002976
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-D-arabinofuranoside 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-D-arabinofuranosyl trichloroimidate
  参考文献：
  名称：

  来自脂阿糖甘露聚糖 (LAM) 的低聚糖与在 C2 处具有非参与基团的糖基供体的简明合成

  摘要：

  导致结核病 (TB) 的分枝杆菌感染是全球十大主要死亡原因之一，而脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 已被证实在此过程中发挥着重要作用。在这项研究中，开发了一种方便的合成方法，用于从市售底物和试剂开始合成源自 LAM 的寡糖。实现了在没有相邻参与组的情况下通过与供体糖基化的受体立体选择性构建糖苷键的关键步骤。值得注意的是，采用酶水解制备甘露糖结构单元，并采用桦木反应一步法脱去乙酰基和苄基以及还原叠氮基，避免了多次化学过程。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901915

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of arabinomannan (AM) glycoconjugates as potential vaccines for tuberculosis
  作者：Zhihao Li、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Roberta Bernardini、Maurizio Mattei、Francesca Annunziata、Richard B. Cole、Changping Zheng、Matthieu Sollogoub、Lucia Tamborini、Marco Terreni、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112578

  日期：2020.10

  several TB-infected patients, in order to evaluate the affinity of the glycoconjugate products for the human LAM-antibodies. The evaluation results are positive, especially compound 21 that exhibited excellent activity which could be considered as a lead compound for the future development of a new glycoconjugated vaccine against TB.

  导致结核病（TB）的分枝杆菌感染是2018年全球死亡的十大主要死因之一，脂质阿拉伯甘露聚糖（LAM）已被证实是TB细胞表面最重要的抗原多糖。在这项研究中，已经开发了一种方便的合成方法，用于合成三种衍生自LAM的支链低聚糖，其中通过流化酶水解制备核心构件，收率很高。经过数个糖基化步骤后，将获得的寡糖与重组人血清白蛋白（rHSA）和离体抗体偶联为了评估糖结合产物对人LAM抗体的亲和力，使用了从数名受TB感染的患者那里获得的血清进行ELISA测试。评价结果是肯定的，尤其是化合物21表现出优异的活性，可以被认为是未来针对结核病的新的糖缀合物疫苗研发的先导化合物。
• Isoflavone Glycosides: Synthesis and Evaluation as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Guo Wei、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800239

  日期：2008.6

  with minor variations at the sugar moiety and the isoflavone A and B rings, were readily synthesized. Notably, a new and efficient method was developed for the divergent synthesis of the B-ring congeners of the isoflavone glycosides by using Suzuki–Miyaura coupling as the final step. Modifications at the sugar moiety and the isoflavone A ring significantly diminish the activity, whereas variations at

  基于 4',7,8-三羟基异黄酮 7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（即 A-76202, 1）的结构，红球菌代谢物对大鼠肝微粒体的 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制活性（IC50 = 0.46 ng/mL)，很容易合成 26 种类似物，每一种在糖部分以及异黄酮 A 和 B 环上都有微小的变化。值得注意的是，通过使用 Suzuki-Miyaura 偶联作为最后一步，开发了一种新的有效方法，用于异黄酮糖苷的 B 环同源物的发散合成。糖部分和异黄酮 A 环上的修饰显着降低了活性，而 B 环上的变化在很大程度上是可以容忍的，以保留有效的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2008)
• Boronic Acid-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>N</i>-Glycosylations of Purines and Other Azole Heterocycles: Access to Nucleoside Analogues
  作者：Shrey P. Desai、Giorgos Yatzoglou、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.3c14434

  日期：2024.2.21

  In the presence of an arylboronic acid catalyst, azole-type heterocycles, including purines, tetrazoles, triazoles, indazoles, and benzo-fused congeners, undergo regio- and stereoselective N-glycosylations with furanosyl and pyranosyl trichloroacetimidate donors. The protocol, which does not require stoichiometric activators, specialized leaving groups, or drying agents, provides access to nucleoside

  在芳基硼酸催化剂存在下，唑类杂环，包括嘌呤、四唑、三唑、吲唑和苯并稠合同系物，与呋喃糖基和吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸供体发生区域和立体选择性N-糖基化。该方案不需要化学计量的激活剂、专门的离去基团或干燥剂，提供了核苷类似物的途径，并能够实现含唑药剂的后期N-糖基化。已经提出了一种涉及有机硼催化剂同时激活糖基供体和受体的机制，并得到动力学分析和计算模型的支持。
• Synthesis of Oligosaccharides of Motifs D and E of Arabinogalactan Present in <i>Mycobacterium </i><i>t</i><i>uberculosis</i>
  作者：Mukund K. Gurjar、L. Krishnakanth Reddy、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo010180a

  日期：2001.6.1

  Syntheses of the ethyl glycosides of 5-O-(beta -D-galactofuranosyl)-beta -D-galactofuranose and 5-O-(alpha -D-arabinofuranosyl)-6-O-(beta -D-galactofuranosyl)-beta -D-galactofuranose present in motifs D and E of Mycobacterium tuberculosis arabinogalactan, respectively, have been presented. The pentenyl-mediated O-glycosylation reaction was utilized to obtain the disaccharide of motif D. The first coupling reaction to prepare the inner disaccharide portion of motif E was accomplished by trichloroacetamidate method while the installation of the terminal sugar by pentenyl glycosylation approach was successful.