arbusculin A | 27652-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: arbusculin A
• 英文别名: 4-epi-arbusculin A
• CAS: 27652-22-8；58728-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BVRDNJZFYKHRJQ-SYLANZEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arbusculin A 在 phenyl-trimethyl-ammonium perbromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到11β,13-dibromoarbusculin A
  参考文献：
  名称：

  通过全溴化物试剂将溴的亲核性1,2加成至电子缺乏的双键

  摘要：

  过溴化物被证明是实现α，β-不饱和化合物双键向溴的亲核1,2加成的极好试剂。该反应在具有在C-1处带负电取代基的奥德香酚中被证明是高度选择性的。在具有附加的非共轭双键的其他替代物中，在具有富含电子的双键的烯烃的存在下，溴的竞争性亲电子加成可以被最小化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80659-1
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到arbusculin A
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of sesquiterpene lactones: a route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides

  摘要：

  An efficient partial synthesis of several sesquiterpene lactones has been carried out from costunolide by treatment with trimethyl(phenyl)ammonium perbromide. A selective bromination at the C-11 = C-13 bond provides a new route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides. A synthesis of arbusculin D has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00011a025

文献信息

• Nucleophilic 1,2 addition of bromine to electron deficient double bonds by perbromide reagents
  作者：Isidro G. Collado、Rosario H. Galán、Guillermo M. Massanet、Miguel S. Alonso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80659-1

  日期：1994.1

  excellent reagents for achieving nucleophilic 1,2 addition of bromine to the double bond of α,β-unsaturated compounds. This reaction proved to be highly selective in eudesmanolides with an electronegative substituent at C-1. In other subtrates with additional non-conjugated double bonds, competitive electrophilic addition of bromine can be minimized in the presence of alkenes with electron-rich double bonds

  过溴化物被证明是实现α，β-不饱和化合物双键向溴的亲核1,2加成的极好试剂。该反应在具有在C-1处带负电取代基的奥德香酚中被证明是高度选择性的。在具有附加的非共轭双键的其他替代物中，在具有富含电子的双键的烯烃的存在下，溴的竞争性亲电子加成可以被最小化。
• Partial synthesis of sesquiterpene lactones: a route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides
  作者：I. Gonzalez Collado、J. Gomez Madero、G. Martinez Massanet、F. Rodriguez Luis

  DOI：10.1021/jo00011a025

  日期：1991.5

  An efficient partial synthesis of several sesquiterpene lactones has been carried out from costunolide by treatment with trimethyl(phenyl)ammonium perbromide. A selective bromination at the C-11 = C-13 bond provides a new route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides. A synthesis of arbusculin D has been achieved.