(1R,5R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-methanol | 4895-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-methanol
• 英文别名: [(1R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 4895-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ROXWNAVVBBPBPZ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-methanol 生成 [(1R,2S)-1-methyl-5-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  CASTEDO, L.;MASCARENAS, J. L.;MOURINO, A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2099-2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-carvone oxide 在 正丁基锂 、 三丁基(碘甲基)锡烷 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (1R,5R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 1α, 25-dihydroxyvitamin D A synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96053-2

文献信息

• New reactions of isoprenoid olefins with aldehydes promoted by Al2O3-SiO2 catalysts
  作者：Nariman F. Salakhutdinov、Konstantin P. Volcho、Irina V. Il'ina、Dina V. Korchagina、Ludmila E. Tatarova、Vladimir A. Barkhash

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00977-6

  日期：1998.12

  Wide-pored β-zeolite or natural clay askanite-bentonite, when used as catalysts to perform reactions of terpene olefin derivatives with aldehydes, provide unusual transformations yielding new polyheterocyclic compounds.

  当用作催化剂进行萜烯烯烃衍生物与醛的反应时，宽孔β沸石或天然粘土石棉膨润土可提供不同寻常的转化，生成新的多杂环化合物。
• Palladium-catalysed coupling of vinyl triflates with enynes and its application to the synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：José L. Mascareñas、Luis A. Sarandeses、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86410-3

  日期：1991.1

  We describe a general approach, based on the palladium-catalysed coupling of enynes with vinyl triflates, for the construction of dienynes related to vitamin D metabolites and analogues. As an application of this method, an efficient convergent synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 starting from the Inhoffen-Lythgoe diol (6a) and natural carvones has been carried out (11 steps, 28% overall yield from

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链
• Volcho; Korchagina; Gatilov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 607 - 618
  作者：Volcho、Korchagina、Gatilov、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Bochwic,B.; Kapuscinski,J., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1965, vol. 13, # 11-12, p. 751 - 756
  作者：Bochwic,B.、Kapuscinski,J.

  DOI：——

  日期：——
• VYGLAZOV, O. G.;MANUKOV, EH. N.;CHUJKO, V. A.;RACHINSKIJ, A. A., XIMIYA DREVESINY,(1990) N, S. 78-82, 125, 126
  作者：VYGLAZOV, O. G.、MANUKOV, EH. N.、CHUJKO, V. A.、RACHINSKIJ, A. A.

  DOI：——

  日期：——