(1R,5S,6S)-5-isopropylbicyclo<4.4.0>decan-2,8-dione | 1080-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,6S)-5-isopropylbicyclo<4.4.0>decan-2,8-dione
• 英文别名: 1,6-Dioxo-4c-isopropyl-4arH-trans-decalin；4-Isopropyl-cis-decalin-1,6-dion；1,6-Dioxo-4-isopropyl-decalin；3,4,4aβ,7,8,8aα-hexahydro-4β-isopropylnaphthalene-1,6(2H,5H)-dione；(1R*,5S*,6S*)-(+/-)-5-Isopropylbicyclo<4.4.0>decan-2,8-dion；4-Isopropyl-trans-decalin-1,6-dion
• CAS: 1080-68-8；1080-69-9；6898-08-4；13850-32-3；27542-05-8；57761-32-7；106820-25-1；106820-31-9；117947-98-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: UXKRUKWIAOSFCJ-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (1R,5S,6S)-5-isopropylbicyclo<4.4.0>decan-2,8-dione 生成 (+/-)-cadinene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯的研究—XXIV：（±）-二氢化卡宾烯盐酸盐的合成

  摘要：

  据报道，全合成的（±）-4-异丙基-反式-癸烷-1,6-二酮是卡丁烷系列中的关键中间体，并已转化为（±）-卡丹烯二盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82270-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl<6-(3-butenyl)-4-isopropyl-1,4-cyclohexadienyl>oxyethylamin 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 Jones-reagent 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (1R,5S,6S)-5-isopropylbicyclo<4.4.0>decan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Koester, Frank-Hinrich; Wolf, Herbert; Kluge, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 78 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid assisted annelation of trimethylsilyl enol ethers of 1-acetylcyclohexenes with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give substituted 2-decalones; synthesis of (±)-ε-cadinene
  作者：Hisahiro Hagiwara、Akihiro Okano、Tsutomu Akama、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39870001333

  日期：——

  The trimethylsilyl enol ethers of 1-acetylcyclohexenes undergo a Lewis-acid-assisted one-pot annelation reaction with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce 5-substituted 2-decalones; the application of this reaction has enabled a synthesis of (±)-ε-cadinene (12).

  1-乙酰基环己烯的三甲基甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和羰基化合物进行路易斯酸辅助的一锅法成环反应，生成5-取代的2-癸酮。该反应的应用已使（±）-α-卡丁烯（12）的合成成为可能。
• Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2173 - 2184
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Akama, Tsutomu、Okano, Akihiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——