tert-butyl (2Z,6R,7S,8S)-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)undeca-2,10-dienoate | 218923-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2Z,6R,7S,8S)-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)undeca-2,10-dienoate
• CAS: 218923-84-3
• 化学式: C₂₂H₃₃Cl₃O₇
• 分子量: 515.859
• InChiKey: XHZXKMJYGUTTGY-QKWOLQBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.305±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2Z,6R,7S,8S)-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)undeca-2,10-dienoate 在 nickel(II) iodide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 samarium diiodide 、 三苯胂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、8.3 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2-甲基-4-戊醛醛醇缩合反应及其在改进的埃坡霉素B全合成中的应用。

  摘要：

  通过1的双键和2的羰基之间的良好相互作用来稳定过渡态似乎是醛醇缩醛反应的高非对映体选择性的原因。高度精确的埃博霉素B合成的关键步骤是进行铃木偶联以引入噻唑结构域，Noyori还原以控制C3的立体化学，以及最终的大内酯化（参见反应方案）。X ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2675::aid-anie2675>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-4,4-dimethyl-5-oxo-3-triethylsilyloxyhept-2-enoate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl (2Z,6R,7S,8S)-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)undeca-2,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2-甲基-4-戊醛醛醇缩合反应及其在改进的埃坡霉素B全合成中的应用。

  摘要：

  通过1的双键和2的羰基之间的良好相互作用来稳定过渡态似乎是醛醇缩醛反应的高非对映体选择性的原因。高度精确的埃博霉素B合成的关键步骤是进行铃木偶联以引入噻唑结构域，Noyori还原以控制C3的立体化学，以及最终的大内酯化（参见反应方案）。X ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2675::aid-anie2675>3.0.co;2-o

文献信息

• Dianion equivalents corresponding to the polypropionate domain of epothilone B
  作者：Christina R. Harris、Scott D. Kuduk、Ken Savin、Aaron Balog、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00221-x

  日期：1999.3

  A modified synthesis of the polypropionate portion of epothilone, which utilizes a novel, diastereoselective aldol reaction of (S)-2-methyl-4-pentenal (4) and the Z-enolate of the tricarbonyl species (3) is reported. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.