3-溴-4-羟基-喹啉-2-羧酸 | 861357-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Brom-4-hydroxy-chinolin-2-carbonsaeure；3-Bromo-4-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid；3-bromo-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 861357-59-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• 分子量: 268.067
• InChiKey: PRWKZTIMOYEULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (decomp)
• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-喹啉-2-羧酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4-二羟基-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Coppini, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 36,38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-溴-4-羟基-喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  多官能4-喹啉酮。2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉的合成

  摘要：

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.077

文献信息

• The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives
  作者：Alexander R. Surrey、Royal A. Cutler

  DOI：10.1021/ja01216a044

  日期：1946.12
• v. Niementowski; Sucharda, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 94, p. 225
  作者：v. Niementowski、Sucharda

  DOI：——

  日期：——